6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride | 1431772-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride
• 英文别名: 6-phenyl-N-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine;hydrochloride
• CAS: 1431772-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₆*ClH
• 分子量: 392.891
• InChiKey: ATPKLIQFSPAPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下公式（I）的新化合物：其中所有可变取代基均如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自免疫性和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013064445A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-chloro-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine 、 苯硼酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 potassium carbonate 在 盐酸 、 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 氮气 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 crude product 、 5u 、 乙腈 、 6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.23h， 以to give the final product 6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride (46 mg, 78%) as an HCl salt的产率得到6-phenyl-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新化合物：其中所有可变取代基的定义如此处所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20130109661A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064445A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula (I): wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下公式（I）的新化合物：其中所有可变取代基均如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自免疫性和炎症性疾病。
• Imidazopyridazine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09169259B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I的新化合物：其中所有变量取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Rational Design of Highly Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Matthew C. Lucas、David M. Goldstein、Johannes C. Hermann、Andreas Kuglstatter、Wenjian Liu、Kin Chun Luk、Fernando Padilla、Michelle Slade、Armando G. Villaseñor、Jutta Wanner、Wenwei Xie、Xiaohu Zhang、Cheng Liao

  DOI：10.1021/jm301367c

  日期：2012.12.13

  A novel approach to design selective spleen tyrosine kinase (Syk) inhibitors is described. Inhibition of spleen tyrosine kinase has attracted much attention as a mechanism for the treatment of autoimmune diseases such as asthma, rheumatoid arthritis, and SLE. Fostamatinib, a Syk inhibitor that successfully completed phase II clinical trials, also exhibits some undesirable side effects. More selective Syk inhibitors could offer safer, alternative treatments. Through a systematic evaluation of the kinome, we identified Pro455 and Asn457 in the Syk ATP binding site as a rare combination among sequence aligned kinases and hypothesized that optimizing the interaction between them and a Syk inhibitor molecule would impart high selectivity for Syk over other kinases. We report the structure-guided identification of three series of selective spleen tyrosine kinase inhibitors that support our hypothesis and offer useful guidance to other researchers in the field.
• US9169259B2
  申请人：——

  公开号：US9169259B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130109661A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下公式I的新化合物： 其中所有可变取代基均如本文所述定义，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自免疫和炎症性疾病。