2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-mannopyranose | 158717-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl]-α-D-mannopyranose；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][DMT(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Man；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158717-27-2
• 化学式: C₇₅H₆₄O₁₉
• 分子量: 1269.32
• InChiKey: ROCYJWLJFOGDEI-DEXSTKRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-mannopyranose 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 生成 triethylammonium 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl]-α-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, Andrey V.; Rutherford, Trevor J.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 1977 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-mannopyranose 在 二甲胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以77%的产率得到2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-<2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, Andrey V.; Rutherford, Trevor J.; Ferguson, Michael A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 1977 - 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemical synthesis of Leishmania donovani phosphoglycan via polycondensation of a glycobiosyl hydrogenphosphonate monomer
  作者：Andrey V. Nikolaev、John A. Chudek、Michael A.J. Ferguson

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00067-4

  日期：1995.8

  A polycondensation of 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-al pha-D-mannopyranosyl hydrogenphosphonate in the presence of trimethylacetyl chloride has been used to synthesize a linear poly[beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-mannopyranosyl phosphate] representing the phosphoglycan part of the lipophosphoglycan from Leishmania donovani.

  2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-甘露吡喃糖基氢膦酸酯的缩聚反应三甲基乙酰氯已被用于合成线性聚[β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-α-D-甘露吡喃糖基磷酸酯]，其代表来自利什曼原虫的脂磷酸聚糖的磷酸聚糖部分。
• Parasite glycoconjugates. Part 5. Blockwise approach to oligo(glycosyl phosphates): chemical synthesis of a terminal tris(glycobiosyl phosphate) fragment of Leishmania donovani antigenic lipophosphoglycan
  作者：Andrei V. Nikolaev、Trevor J. Rutherford、Michael A. J. Ferguson、John S. Brimacombe

  DOI：10.1039/p19960001559

  日期：——

  The model tetramannosyl triphosphate 7 and the hexaglycosyl triphosphate 8, which is a terminal fragment of the phosphoglycan portion of Leishmania donovani lipophosphoglycan, have been synthesized. Elongation of the chain was performed using the glycosyl hydrogenphosphonate method to couple together two phosphodiester blocks.

  已经合成了模型四甘露糖基三磷酸 7 和六糖基三磷酸 8（杜氏利什曼原虫脂磷酸聚糖的磷酸聚糖部分的末端片段）。使用糖基膦酸氢法将两个磷酸二酯嵌段偶联在一起进行链的延长。