3-(hydroxyimino)-5-methoxyindolin-2-one | 109103-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyimino)-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxyimino5-methoxyisatin；5-methoxyisatin oxime；3-(hydroxyamino)-5-methoxyindol-2-one
• CAS: 109103-45-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01055848
• 分子量: 192.174
• InChiKey: OSKPVOXJKMUVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-5-methoxyindolin-2-one 在 三光气 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2,4-二氯-6-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  由双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基氧化膦介导的靛红-3-肟一锅级联环扩大为 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1782910
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(hydroxyimino)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基控制靛红肟与芳基硼酸偶联制备 N-芳基羟吲哚硝酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701324

文献信息

• Synthesis of Benzotriazine and Aryltriazene Derivatives Starting from 2-Azidobenzonitrile Derivatives
  作者：Azadeh Nakhai、Birgitta Stensland、Per H. Svensson、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.201000328

  日期：2010.12

  3-Substituted 3,4-dihydro-4-imino-1,2,3-benzotriazine derivatives 7 were formed from 2-azidobenzonitriles 4 as starting materials on treatment with Grignard or lithium organic reagents. In some cases these procedures gave aryltriazenes 10 and 11 as products. All compounds were identified by NMR spectroscopy and the structures of three products, namely 7a, 10a and 11i, were corroborated by X-ray crystallography

  3-取代的 3,4-二氢-4-亚氨基-1,2,3-苯并三嗪衍生物 7 由 2-叠氮苯甲腈 4 作为起始原料，用格氏试剂或锂有机试剂处理形成。在某些情况下，这些程序得到芳基三氮烯 10 和 11 作为产物。所有化合物均通过 NMR 光谱鉴定，三种产物的结构，即 7a、10a 和 11i，通过 X 射线晶体学得到证实。
• Metal-free synthesis of isatin oximes via radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO in water
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi Wu、Yi-Ling Huang、Hongze Liang

  DOI：10.1039/c7ob01235g

  日期：——

  method for the synthesis of isatin oximes was developed through the radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of C–N bonds in water at room temperature without using any other reagents. The advantages of this strategy are its mild reaction conditions and clean procedure.

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。
• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。
• One-Step Synthesis of Hydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indoles via Cascade Reactions of Oxindole-Derived Nitrones with Allenoates
  作者：Meng-Lan Luo、Qiumeng Hou、Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Rui Qin、Cheng Peng、Bo Han、Gu Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03349

  日期：2022.11.25

  Hydropyrrolo[2,3-b]indole is a privileged indoline motif, while its analogue, hydropyrrolo[3,2-b]indole, has been much less explored. Herein, we developed a cascade reaction of oxindole-derived nitrones with allenoates, providing straightforward access to the tetracyclic hydropyrrolo[3,2-b]indole scaffolds. Formation of multiple C–C/C–X bonds and cleavage could be achieved within one synthetic step

  Hydropyrrolo[2,3- b ]indole 是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物 hydropyrrolo[3,2- b ]indole 则鲜为人知。在此，我们开发了羟吲哚衍生的硝酮与联烯酸酯的级联反应，提供了四环氢吡咯并 [3,2- b ] 吲哚支架的直接途径。多个 C-C/C-X 键的形成和裂解可以在温和条件下使用一种简单的催化剂 (Gimeracil) 在一个合成步骤中实现。反应途径可能涉及作为关键中间体的螺氢氮杂酮的产生。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123946A8

  公开（公告）日：2011-12-08