3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol | 888298-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 888298-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: ZRKFNKKGRSGNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol 在 (4R)-phenyl-2-(2-hydroxylphenyl)-oxazoline 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(3-(trifluoromethyl)picolinoyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化拆分手性1,3-氨基醇：在（S）-达波西汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  已经通过酰化方法研究了3-氨基-3-苯基丙-1-醇衍生物的酶促拆分。南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）被确定为使用甲氧基乙酸乙酯作为酰化剂和叔丁基的3-氨基-3-苯基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-丙烷-1-醇进行酯交换反应的最佳生物催化剂甲醚为溶剂。这项酶学研究使我们能够获得生产（S）-dapoxetine的有价值的中间体，该中间体以良好的总收率和高的对映体过量合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.022