(R)-3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol | 357434-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 357434-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: ZRKFNKKGRSGNBT-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 、 (R)-3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基-1,2-氨基醇对映体纯度的1 H NMR光谱分析的简单手性衍生方案

  摘要：

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol 、 丁酸乙酯 在 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropylamine 、 (R)-3-amino-O-tert-butyldimethylsilyl-3-phenylpropan-1-ol 、 (S)-N-(O-tert-butyldimethylsilyl-3-hydroxy-1-phenylpropyl)butanamide 、 (R)-N-(O-tert-butyldimethylsilyl-3-hydroxy-1-phenylpropyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化拆分手性1,3-氨基醇：在（S）-达波西汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  已经通过酰化方法研究了3-氨基-3-苯基丙-1-醇衍生物的酶促拆分。南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）被确定为使用甲氧基乙酸乙酯作为酰化剂和叔丁基的3-氨基-3-苯基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-丙烷-1-醇进行酯交换反应的最佳生物催化剂甲醚为溶剂。这项酶学研究使我们能够获得生产（S）-dapoxetine的有价值的中间体，该中间体以良好的总收率和高的对映体过量合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.022

文献信息

• Lipase-catalyzed resolution of chiral 1,3-amino alcohols: application in the asymmetric synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Oliver Torre、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.022

  日期：2006.3

  acylation processes. Candida antarctica lipase A (CAL-A) has been identified as the best biocatalyst for the transesterification reaction of 3-amino-3-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-propan-1-ol using ethyl methoxyacetate as acylating agent and tert-butyl methyl ether as solvent. This enzymatic study has allowed us to obtain a valuable intermediate for the production of (S)-dapoxetine, which has

  已经通过酰化方法研究了3-氨基-3-苯基丙-1-醇衍生物的酶促拆分。南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）被确定为使用甲氧基乙酸乙酯作为酰化剂和叔丁基的3-氨基-3-苯基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-丙烷-1-醇进行酯交换反应的最佳生物催化剂甲醚为溶剂。这项酶学研究使我们能够获得生产（S）-dapoxetine的有价值的中间体，该中间体以良好的总收率和高的对映体过量合成。
• A simple chiral derivatisation protocol for 1H NMR spectroscopic analysis of the enantiopurity of O-silyl-1,2-amino alcohols
  作者：Magdalena E. Powell、Andrew M. Kelly、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.013

  日期：2009.2

  A simple chiral derivatisation protocol for determining the enantiopurity of O-silyl-protected-1,2-amino alcohols by 1H NMR spectroscopic analysis is described, which involves their treatment with 2-formylphenylboronic acid and enantiopure (syn)-methyl-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate to afford mixtures of imino-boronate esters whose diastereoisomeric ratio is an accurate reflection of the enantiopurity

  描述了一种简单的手性衍生方案，可通过1 H NMR光谱分析确定O-甲硅烷基保护的1,2-氨基醇的对映体纯度，涉及用2-甲酰基苯基硼酸和对映纯（syn）-甲基-2处理3-二羟基-3-苯基丙酸酯提供亚氨基-硼酸酯的混合物，其非对映异构体比率准确反映了母体氨基醇的对映体纯度。