2-氯-5-甲基-1,3,4-噻二唑 | 53645-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-alogeno-1,3,4-tiadiazolo-5-metil；2-chloro-5-methyl-[1,3,4]thiadiazole；chloro-methyl-[1,3,4]thiadiazole；Chlor-methyl-[1,3,4]thiadiazol；2-Chlor-5-methyl-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 53645-94-6
• 化学式: C₃H₃ClN₂S
• mdl: MFCD17170011
• 分子量: 134.589
• InChiKey: IPLGMBJDQYRJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  89-91 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-肼基-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1149,1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2-氯-5-甲基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：一类抑制烟碱型乙酰胆碱受体的杀虫剂。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.031

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144633A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。
• Kinetic studies of nucleophilic substitution of various halothiadiazoles with methoxide ion
  作者：B. Modarai、M. H. Ghandehari、H. Massoumi、A. Shafiee、I. Lalezari、A. Badali

  DOI：10.1002/jhet.5570110314

  日期：1974.6

  A number of halo-substituted 1,2,3 and 1,3,4-thiadiozoles have been prepared, their reactivity towards methoxide ion have been studied and the kinetic parameters are reported.

  已经制备了许多卤素取代的1,2,3和1,3,4-噻二唑，已经研究了它们对甲醇离子的反应性并报道了动力学参数。
• 一种5-甲基-2-羟基-1,3,4-噻二唑的回收利用方法
  申请人：法姆瑞斯医药科技（北京）有限公司

  公开号：CN114805164A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑的回收利用方法，属于药物化学技术领域。本发明将瑞舒伐他汀钙中间体的制备过程中生成的副产物5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑，转化为5‑甲基‑2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑；同时，回收得到的5‑甲基‑2‑巯基‑1,3,4‑噻二唑进一步用来制备瑞舒伐他汀钙中间体或瑞舒伐他汀钙。本发明实现了副产物5‑甲基‑2‑羟基‑1,3,4‑噻二唑的合理回收利用，原料得到充分利用，降低了瑞舒伐他钙及其中间体的生产成本，减少了三废排放。
• Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 8, p. 688 - 697
  作者：Russo、Santagati、Santagati

  DOI：——

  日期：——