1,4-Dimethyl-3,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin | 52143-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-3,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 52143-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: DJVANJCJHCKTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  370.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethyl-3,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin 、 lead(IV) acetate 生成 1,4-dimethyl-3,6-diphenyl-1H-1,2,4,5-tetrazin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  NEUGEBAUER, F. A.;KRIEGER, C.;FISCHER, H.;SIEGEL, R., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2261-2274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-2-methylhydrazine 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-Dimethyl-3,6-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin
  参考文献：
  名称：

  Fliege, Werner; Grashey, Rudolf; Huisgen, Rolf, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1194 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Syntheses of the Monomethylated 3-Phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：DJ Collins、TC Hughes、WM Johnson

  DOI：10.1071/ch9960463

  日期：——

  Unambiguous syntheses of four unreported monomethylated derivatives of 3-phenyldihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones, namely, the 1-methyl (2), 2-methyl (3), 4-methyl (4) and the imidic O-methyl derivative (5), are described. Regioselectivity was achieved for the synthesis of (2) by addition of ethyl glycinate to the 1,3-dipolar nitrile imine derived from N- methylbenzohydrazonoyl bromide hydrobromide (8). The key step for the synthesis of (3) was addition of benzyl 3-methylcarbazate (14) to ethyl N-[ chloro (phenyl) methylene ] glycinate (15b). The 4-methyl compound (4) was prepared by cycloaddition of ethyl N-( thiobenzoyl ) sarcosinate (21) with hydrazine hydrate, and the O-methyl compound (5) was prepared by reaction of sodium methoxide with 6-chloro-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazine (23).

  给您结果：对未报告的3-苯基二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的四种未报告的单甲基衍生物进行了明确的合成，分别是1-甲基（2）、2-甲基（3）、4-甲基（4）和咪唑酸O-甲基衍生物（5）。通过将乙基甘氨酸酯加入从N-甲基苯甲酰肼溴水合物（8）得到的1,3-二极化腈亚胺，实现了(2)的合成的区域选择性。合成(3)的关键步骤是将苄基-3-甲基咔巴嗪（14）加入乙基N-[氯(苯基)亚甲基]甘氨酸酯（15b）。通过乙基N-(巯基苯甲酰)磺酸酯（21）与水合肼进行环加成制备了4-甲基化合物(4)，而O-甲基化合物(5)是通过钠甲醇与6-氯-3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪（23）反应制备的。
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 9, p. 65,77
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz Alfred; Krieger, Claus; Fischer, Hans, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2261 - 2274
  作者：Neugebauer, Franz Alfred、Krieger, Claus、Fischer, Hans、Siegel, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• FLIEGE, W.;GRASHEY, R.;HUISGEN, R., CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1194-1214
  作者：FLIEGE, W.、GRASHEY, R.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——
• FOMENKO V. I.; GEONYA N. I.; LIPNITSKIJ V. F.; SHVAJKA O. P.; KONDRATENKO+, FIZIOL. AKTIVN. VESHCHESTVA. RESP. MEZHVED. SB. <19IS-A8>, 1975, VYP. 7, +
  作者：FOMENKO V. I.、 GEONYA N. I.、 LIPNITSKIJ V. F.、 SHVAJKA O. P.、 KONDRATENKO+

  DOI：——

  日期：——