5-bromo-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole | 94670-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-bromo-6-iodo-benzo[1,3]dioxole；5-bromo-6-iodo-1,3-benzodioxole；1-bromo-2-iodo-4,5-(methylenedioxy)benzene；6-bromo-5-iodobenzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 94670-76-5
• 化学式: C₇H₄BrIO₂
• 分子量: 326.916
• InChiKey: IKAMVDCUIDIBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(2-(4-(6-(2-methoxyphenyl)thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-yl)phenoxy)ethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of a Desketoraloxifene Analogue Library via Iodocyclization/Palladium-Catalyzed Coupling

  摘要：

  For a future structure-activity relationship (SAR) study, a library of desketoraloxifene analogues has been prepared by parallel synthesis using iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed coupling reactions. Points of desketoraloxifene diversification involve the two phenolic hydroxyl groups and the aliphatic amine side chain. This approach affords oxygen bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes 4 in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki-Miyaura and Mitsunobu coupling reactions to give multimethoxy-substituted desketoraloxifene analogues 6. Various hydroxyl-substituted desketoraloxifene analogues 7 were subsequently generated by demethylation with BBr(3).

  DOI：

  10.1021/co200090p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-bromo-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  在同手性恶唑啉的控制下，通过芳基锂与芳炔的偶联获得阻转异构富集的联芳基化合物

  摘要：

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501503

文献信息

• HSP90 Inhibitors Containing a Zinc Binding Moiety
  申请人：Qian Changgeng

  公开号：US20080234297A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及HSP90抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。所述衍生物还可能作为HDAC抑制剂。
• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Asymmetric C–H activation as a modern strategy towards expedient synthesis of steganone
  作者：Quentin Dherbassy、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.060

  日期：2016.8

  A formal synthesis of (+)-steganone by means of atroposelective C–H activation is reported. The herein described strategy is very straightforward as the targeted scaffold is afforded in only 10 steps, amongst which five of them are conducted without isolation of the crude products. Accordingly, the final product is isolated in remarkable overall yield of 42,3% and with an enantiomeric excess above

  据报道通过对映体的选择性C–H活化可以正式合成（+）-steganone。本文描述的策略非常简单，因为仅10个步骤即可提供目标支架，其中5个步骤无需分离粗产物即可进行。因此，无需任何昂贵的化学药品和催化剂就可分离出最终产物，其总收率为42.3％，对映体过量超过98％。所有催化步骤都可以以克为单位进行。
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• FUSED AMINO PYRIDINES FOR THE TREATMENT OF BRAIN TUMORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20100184801A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to the use of compounds with fused amino pyridine core for the treatment of malignancies associated with brain and lung. The oral administration of compounds of the instant application results in effective brain penetration and provides for non-intrusive treatment of brain and lung tumors.

  本发明涉及使用具有融合氨基吡啶核的化合物治疗与大脑和肺部相关的恶性肿瘤。本申请的化合物经口给药可有效穿透大脑，并提供对大脑和肺部肿瘤的非侵入性治疗。