tert-butyl 7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-nitrooct-2-enoate | 516460-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-nitrooct-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-nitrooct-2-enoate
• CAS: 516460-18-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: XOEDPIWXPJWVPL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-nitrooct-2-enoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 hexadecyltrimethylammonium bromide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 β-Lycorane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester

  摘要：

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.

  DOI：

  10.1021/ol0341905
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-7-oxohept-2-enoate 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 tert-butyl 7-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-nitrooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester

  摘要：

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.

  DOI：

  10.1021/ol0341905

文献信息

• Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Naoshi Fukuyama、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0341905

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.