2-(3-fluorophenyl)-pyrimidine | 68049-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-pyrimidine
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)pyrimidine；2-(3-fluoro-phenyl)-pyrimidine；2-(3-Fluor-phenyl)-pyrimidin
• CAS: 68049-16-1
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• 分子量: 174.177
• InChiKey: AWFZHOCQRKLVCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 、 2-(3-fluorophenyl)-pyrimidine 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2-(2,6-diallyl-3-fluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与烯丙胺的CH烯丙基化

  摘要：

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000680
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-氟苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基嘧啶的区域选择性 CH 键邻乙酰氧基化

  摘要：

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000631

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• Microwave-assisted synthesis of phenylpyrimidine derivatives via Suzuki-Miyaura reactions in water
  作者：Yi Le、Yan Zhang、Qin Wang、Nian Rao、Dan Li、Li Liu、Guiping Ouyang、Longjia Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152903

  日期：2021.3

  An efficient method was developed to prepare biphenylpyrimidine scaffolds via a Suzuki-Miyaura coupling reaction. In this procedure, the products were synthesized under microwave irradiation in water and analogues of biguanidine were employed as ligands.

  开发了一种通过Suzuki-Miyaura偶联反应制备联苯嘧啶支架的有效方法。在该方法中，产物在水中在微波辐射下合成，并且使用双胍的类似物作为配体。
• Microwave-Promoted <i>ortho</i> -C−H Bond (Hetero)arylation of Arylpyrimidines in Water Catalyzed by Ruthenium(II)−Carboxylate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1002/cctc.201800250

  日期：2018.9.7

  achieved by Ru(II)−carboxylate‐catalyzed reaction with aryl bromides in water, whereas meta‐substituted phenylpyrimidines selectively led to monoarylation. The reaction is strongly accelerated under microwave irradiation, and is compatible with various functional groups on both coupling partners. As established from Hammett plots, electron‐withdrawing groups on the pyrimidine substrates facilitate the

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。
• 2-Aminopyrimidine derivatives as modulators of the histamine H4 receptor activity
  申请人：Carceller González Elena

  公开号：US20090306038A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  2-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) that are useful as modulators of the H 4 receptor.

  式(I)的2-氨基嘧啶衍生物，可用作H4受体的调节剂。
• Cu-catalyzed selective Oxygenation of Aryl C‒H Bonds with O2 and MnO2 as Terminal Oxidants
  作者：Muhammad Siddique、Qifeng Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1055/a-1906-2916

  日期：——

  Herein, We present efficient methods for the copper-catalyzed selective oxidation of aromatic C-H bonds under O2 or/and MnO2 conditions. A range of 2-arylpyridines and 2-arylpyrimidines was used for the synthesis of controlled mono/di acetoxylative products in moderate to good yields (29-99%) in the presence of 20 mol% CuO(nano), O2 with HOAc/Ac2O as an acetoxy source and solvent. The mono selective hydroxylation of C-H bonds was also achieved with Cu(OAc)2 as the catalyst. For the reaction mechanism, the trivalent copper intermediate might be involved in the catalytic cycle.

  在此，我们提出了一种高效的铜催化选择性氧化芳香族C-H键的方法，在O2或/和MnO2条件下。在20 mol％ CuO（纳米）存在，以HOAc / Ac2O作为乙酰氧源和溶剂的情况下，使用一系列2-芳基吡啶和2-芳基嘧啶合成可控的单/双乙酰氧化产物，产率在中等至良好之间（29-99％）。使用Cu（OAc）2作为催化剂也可以实现C-H键的单选择性羟基化。对于反应机理，三价铜中间体可能参与催化循环。