α-Butyryl-α-phenyl-acetonitril | 105909-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Butyryl-α-phenyl-acetonitril
• 英文别名: 3-Oxo-2-phenylhexanenitrile
• CAS: 105909-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WOWZLACRYYWSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Butyryl-α-phenyl-acetonitril 在 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-phenylnonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 丁酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 α-Butyryl-α-phenyl-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Walther; Schickler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines via Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of Enamines
  作者：Manman Wang、Jiao Hou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02022

  日期：2018.12.21

  practical oxidative cyclization reaction of enamines to 2H-azirines has been developed, employing molecular iodine. The features of the present synthetic approach include no use of transition metals, mild reaction conditions, and simplicity of operation. Under the optimal reaction conditions, a variety of 2H-azirine derivatives were synthesized from simple and readily accessible enamine precursors

  利用分子碘，已经开发了一种简单实用的烯胺到2 H-叠氮基的氧化环化反应。本合成方法的特征包括不使用过渡金属，温和的反应条件和操作简单。在最佳反应条件下，以简单有效的烯胺前体以有效和可扩展的方式合成了各种2 H-叠氮基衍生物。
• An Expeditious Synthesis of 6-Alkyl-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines
  作者：Daniel D. Holsworth、Michael Stier Jeremy、J. Edmunds、Wei He、Samuel Place、Samarendra Maiti

  DOI：10.1081/scc-120024725

  日期：2003.10

  Abstract A rapid synthesis of a series of 6-alkyl substituted-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines is described. These analogs were produced in good yields on moderate scale (ca. 8 g) without chromatography. Furthermore, the methodology described herein allows the production of 6-[ethyl, propyl, isopropyl, and isobutyl]-5-(4′-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamines in a more straightforward manner

  摘要描述了一系列 6-烷基取代的-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺的快速合成。这些类似物在没有色谱法的情况下以中等规模（约 8 克）的良好收率生产。此外，本文所述的方法允许以比先前公开的更直接的方式生产 6-[乙基、丙基、异丙基和异丁基]-5-(4'-氨基-苯基)-嘧啶-2,4-二胺。 [1d] 这些新型化合物应该有助于对当前具有抗肿瘤和抗疟疾活性的嘧啶进行构效关系分析。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Amides: Efficient Access to Chiral β‐Amino Amides†
  作者：Bing Jiao、Fangyuan Wang、Hui Lv

  DOI：10.1002/cjoc.202400344

  日期：2024.11

  The first asymmetric hydrogenation of acyclic tetrasubstituted α,β-unsaturated amides has been achieved by using Rh/DuanPhos complex as a catalyst, delivering chiral β-amino amides with two contiguous chiral centers in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% yield, 96% ee), which provides efficient and concise access to valuable β-amino amide derivatives. The gram-scale reaction and

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。
• Bobranski, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1953, vol. 10, p. 1,5
  作者：Bobranski

  DOI：——

  日期：——