(+)-2-hydroxy-4-octanone | 105735-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-2-hydroxy-4-octanone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4-octanone；(2S)-2-hydroxyoctan-4-one
• CAS: 105735-18-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: BLXXTONMZKDTPX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-128 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-hydroxy-4-octanone 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到(2S,4S)-octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202
• 作为产物：
  描述：

  2,4-辛烷二酮 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) expressing SCR and GDH enzymes 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-2-hydroxy-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  使用重组大肠杆菌细胞不对称还原酮，重组大肠杆菌细胞产生具有高对映选择性和广泛底物特异性的通用羰基还原酶

  摘要：

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.061

文献信息

• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 3-Amino- und 3-Mercaptobutters�ure durchSN2-Ring�ffnung des ?-Lactons und eines 1,3-Dixoanons aus der 3-Hydroxybutters� ure
  作者：Axel Griesbeck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700514

  日期：1987.8.12

  Preparation of Enantiomerically Pure Derivatives of 3-Amino- and 3-Mercaptobutanoic Acid by SN2 Ring Opening of the β-Lactone and a 1,3-Dioxanone Derived from 3-Hydroxybutanoic Acid

  通过β-内酯和3-羟基丁酸衍生的1,3-二恶烷酮的S N 2开环制备3-氨基和3-巯基丁酸的对映体纯衍生物
• Ohta, Hiromichi; Ozaki, Kazuhiko; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 10, p. 2499 - 2502
  作者：Ohta, Hiromichi、Ozaki, Kazuhiko、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• GRIESBECK A.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1326-1332
  作者：GRIESBECK A.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——