4-cyclopropyl-1,2-(methylenedioxy)benzene | 29574-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1,2-(methylenedioxy)benzene
• 英文别名: 5-cyclopropylbenzo[d][1,3]dioxole；5-Cyclopropyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 29574-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HQKFWAYVOSZCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-cyclopropyl-1,2-(methylenedioxy)benzene 、 乙酸酐 、 methyl 2,2-dichloro-2-fluoroacetate 在 锌 、 氯化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to yield the title compound (2.2 g, 51%)的产率得到1-(2-Fluoro-2-(methoxycarbonyl)ethenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal fluoroolefins

  摘要：

  一种适用于对抗土壤害虫的杀虫化合物，其化学式为I：##STR1## 在该式中：Ar.sub.A代表苯基或萘基，可选地被一个或多个卤素、烷氧基、卤代烷氧基、亚甲二氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基和C.sub.1-C.sub.6卤代烷基中的一种或多种基团取代；Ar.sub.B代表苯氧基、苯基、苄基或苯甲酰基取代的苯基，可选地进一步取代；芳基环丙基基团和双键周围的CH.sub.2Ar.sub.B基团的构型相互为反式。

  公开号：

  US05763700A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 环丙基溴化镁 在 palladium diacetate 、 zinc dibromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到4-cyclopropyl-1,2-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤化锌添加剂介导的钯催化的环丙基溴化溴与芳基溴的交叉偶联

  摘要：

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo100983c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction between Aryl(Heteroaryl) Iodides and Tricyclopropylbismuth: Expedient Access to Aryl Cyclopropylketones
  作者：Emeline Benoit、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1055/s-0036-1590832

  日期：2017.12

  The carbonylative cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl iodides and tricyclopropylbismuth is reported. The reaction is catalyzed by (SIPr)Pd(allyl)Cl, a NHC-palladium(II) catalyst, operates under 1 atm of carbon monoxide and tolerates a wide range of functional groups. The use of lithium chloride was found to provide higher yields of the desired aryl cyclopropylketones. The conditions

  报道了芳基和杂芳基碘化物与三环丙基铋之间的羰基化交叉偶联反应。该反应由 (SIPr)Pd(烯丙基)Cl 催化，这是一种 NHC-钯 (II) 催化剂，在 1 个大气压的一氧化碳下运行，并能耐受多种官能团。发现使用氯化锂可提供更高产率的所需芳基环丙基酮。该条件也适用于碘代烯烃的羰基化交叉偶联，以提供相应的烯基环丙基酮。
• 1-ADAMANTYLAZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：Nakashima Hisashi

  公开号：US20100075943A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  It is to provide a novel compound useful for preventing and/or treating diseases that involves 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1, particularly diabetes, insulin resistance, diabetes complication, obesity, dyslipidemia, hypertension, fatty liver, or metabolic syndrome. It is an 1-adamantyl azetidin-2-one derivative represented by the following general formula (1) or salt thereof, or their solvate. [wherein A ring represents C 6-10 aryl group, 5- to 14-membered heteroaryl group, R 1 is a hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkoxycarbonyl group, hydroxyl group, carboxyl group or carbamoyl group; R 2 and R 3 are the same or different and are a C 1-6 alkyl group; R 4 , R 5 , and R 6 are same or different, and are a hydrogen atom, halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 6-10 aryl group, or R 4 and R 5 , or R 5 and R 6 may together form a C 1-3 alkylenedioxy group, R 7 and R 8 are the same of different and represent a hydrogen atom or C 1-6 alkyl group, or may together form a C 3-6 cyclic hydrocarbon group, n represents an integer of 0 or 1]

  这是提供一种新型化合物，用于预防和/或治疗涉及11β-羟基类固醇脱氢酶1的疾病，特别是糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、高血压、脂肪肝或代谢综合征的化合物。它是由以下通用式（1）代表的1-金刚烷基氮杂环丙酮衍生物，或其盐，或它们的溶剂。【其中，A环代表C6-10芳基，5-至14-成员杂芳基，R1是氢原子，卤原子，C1-6烷氧羰基，羟基，羧基或氨基羰基；R2和R3相同或不同，是C1-6烷基；R4、R5和R6相同或不同，是氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C6-10芳基，或R4和R5，或R5和R6可以一起形成C1-3烷二氧基基团，R7和R8相同或不同，代表氢原子或C1-6烷基，或者可以一起形成C3-6环烃基团，n表示0或1的整数】。
• Indole derivatives as CFTR modulators
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20090131492A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。