5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester | 205752-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester
• 英文别名: [6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-6-oxohexyl] 5-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 205752-52-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 616.605
• InChiKey: UEXWSXRRRHQGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester 在 ion exchange resin (DOWEX (50W-X₈)) 、 叔丁胺 作用下， 生成 5-(Hydroxy-methoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(Dimethoxy-phosphoryl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 5-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Haptens for Application to the Preparation of Chiral 1,4-Dihydropyridines.

  摘要：

  脂肪酶催化的1,4-二氢吡啶二甲酯水解至单酯的酶促反应并不是直接进行的，而单酯是合成光学活性1,4-二氢吡啶的重要中间体。本文描述了具有磷酸酯基团的新型合成抗原的设计与合成，该磷酸酯基团具有必要的阴离子特性，以模拟水解的四面体中间体，并应用这些化合物生成具有催化能力的抗体，用于选择性部分水解1,4-二氢吡啶衍生物的二羧酸二甲酯（1），以生成单羧酸（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.518