1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-diyne | 58335-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 5,5'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(2H-1,3-benzodioxole)；5-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)buta-1,3-diynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 58335-55-0
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: YPUUVIDHNSZYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-diyne 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [Cu]-催化的二溴烯烃直接偶联：对称 1,3-二炔和三唑的合成

  摘要：

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315732
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684

文献信息

• A General and Highly Selective Palladium‐Catalyzed Hydroamidation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Carolin Schneider、Ji Yang、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202010768

  日期：2021.1.4

  3‐diynes is described. Key for the success of this novel transformation is the utilization of an advanced palladium catalyst system with the specific ligand Neolephos. The synthetic value of this general approach to synthetically useful α‐alkynyl‐α, β‐unsaturated amides is showcased by diversification of several structurally complex molecules and marketed drugs. Control experiments and density‐functional

  描述了（不）对称 1,3-二炔的化学选择性、区域选择性和立体选择性单氢酰胺化。这种新型转化成功的关键是采用具有特定配体 Neolephos 的先进钯催化剂系统。这种合成有用的 α-炔基-α, β-不饱和酰胺的通用方法的合成价值通过几种结构复杂的分子和上市药物的多样化得到了展示。控制实验和密度泛函理论 (M06L-SMD) 计算也表明底物在控制不对称 1,3-二炔的区域选择性中发挥着关键作用。
• Organic transformations catalyzed by palladium nanoparticles on carbon nanomaterials
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Lodi Mahendar、Jhonti Chakraborty、Gedu Satyanarayana、Ch Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s12039-018-1449-9

  日期：2018.5

  AbstractAn efficient C–C bond coupling reactions (Suzuki–Miyaura and Glaser) catalyzed by PdO/GO nano-catalyst is presented. In addition, PdO/MWCNT nano-catalyst-mediated domino one-pot synthesis of 2-alkyl/2-aryl benzofurans has been accomplished from 2-iodophenols and terminal alkynes. The formation of benzofurans proceeds through intermolecular Sonogashira reaction followed by intramolecular nucleophilic

  摘要提出了由PdO / GO纳米催化剂催化的有效的C-C键偶联反应（Suzuki-Miyaura和Glaser）。另外，已经由2-碘酚和末端炔烃完成了PdO / MWCNT纳米催化剂介导的2-烷基/ 2-芳基苯并呋喃的多米诺骨牌一锅法合成。苯并呋喃的形成通过分子间的Sonogashira反应进行，然后将内部羟基的分子内亲核加成到炔键上。催化剂PdO / GO已成功重复使用，在5个循环内几乎没有活性损失。 图形概要： 概要：已经开发出一种有效的PdO / GO和PdO / MWCNT纳米催化剂，用于C-C偶联反应，例如Suzuki和Glaser偶联反应，由2-碘苯酚和2-烷基苯甲酸酯形成的2-芳基，2-烷基苯并呋喃的多催化一锅合成。末端炔烃。该方案涉及苯并呋喃衍生物的形成，即Sonogashira反应，然后进行2-乙炔基苯酚环化。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。
• Unexpected Adsorption Capacity of Ca-deficient Hydroxyapatite in Oil/water System
  作者：Hui Jin、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201190128

  日期：2011.3

  Symmetrical diynes were synthesized by ligand‐free copper‐catalyzed homocoupling reaction of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes using a DBU/DMSO system at room temperature in good to excellent yields dot.−1.

  对称二炔是在室温下使用DBU / DMSO系统通过无配体铜催化的1,1-二溴-1-烯烃的均偶联反应合成的，具有良好的收率。-1。