4-methyl-1-oxaspiro[5.7]tridec-3-en-2-one | 100819-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-1-oxaspiro[5.7]tridec-3-en-2-one
• CAS: 100819-92-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KXGUFEFGLXZLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-oxaspiro[5.7]tridec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-Methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-benzocycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31357
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylprop-2-enyl)-1-(prop-2-enyloxy)cyclooctane 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-1-oxaspiro[5.7]tridec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2

文献信息

• BALLESTER, P.;GARCIA-RASO, A.;MESTRES, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 802-806
  作者：BALLESTER, P.、GARCIA-RASO, A.、MESTRES, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones
  作者：Pablo Ballester、Angel García-Raso、Ramón Mestres

  DOI：10.1055/s-1985-31357

  日期：——