benzyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 32978-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: piperonylic acid benzyl ester；Piperonylsaeure-benzylester；Benzyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 32978-74-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: PAUWEDGANLMLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 甲苯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到benzyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Benzylation of Carboxylic Acids with Toluene via Benzylic C–H Activation

  摘要：

  Direct benzylation of carboxylic acids with toluene has been developed via palladium-catalyzed C-H acyloxylation under 1 atm of oxygen. This reaction demonstrates good functional group tolerance and high yields, providing a facile, atom-economic, and efficient method for the synthesis of benzyl esters.

  DOI：

  10.1021/ol401687f

文献信息

• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Ono, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1950, vol. 15, p. 155,168
  作者：Ono

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Benzylation of Carboxylic Acids with Toluene via Benzylic C–H Activation
  作者：Hongqiang Liu、Guangfa Shi、Shulei Pan、Yuyu Jiang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/ol401687f

  日期：2013.8.16

  Direct benzylation of carboxylic acids with toluene has been developed via palladium-catalyzed C-H acyloxylation under 1 atm of oxygen. This reaction demonstrates good functional group tolerance and high yields, providing a facile, atom-economic, and efficient method for the synthesis of benzyl esters.