2-氯-5-硝基苯甲脒盐酸盐 | 1004517-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-硝基苯甲脒盐酸盐
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrobenzimidamide hydrochloride
• 英文别名: 2-chloro-5-nitrobenzenecarboximidamide;hydrochloride
• CAS: 1004517-05-8
• 化学式: C₇H₆ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 236.057
• InChiKey: LCWTULRQZYFFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲脒盐酸盐 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑类似物作为刺猬信号通路抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13799
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-氯-5-硝基苯甲脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的合成及其hedgehog信号通路抑制作用的评价

  摘要：

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1039/d1ra00732g

文献信息

• Synthesis of 2-methoxybenzamide derivatives and evaluation of their hedgehog signaling pathway inhibition
  作者：Chiyu Sun、Dajun Zhang、Tian Luan、Youbing Wang、Wenhu Zhang、Lin Lin、Meihua Jiang、Ziqian Hao、Ying Wang

  DOI：10.1039/d1ra00732g

  日期：——

  Aberrant hedgehog (Hh) signaling is implicated in the development of a variety of cancers. Smoothened (Smo) protein is a bottleneck in the Hh signal transduction. The regulation of the Hh signaling pathway to target the Smo receptor is a practical approach for development of anticancer agents. We report herein the design and synthesis of a series of 2-methoxybenzamide derivatives as Hh signaling pathway

  异常刺猬 (Hh) 信号传导与多种癌症的发展有关。平滑 (Smo) 蛋白是 Hh 信号转导的瓶颈。调节 Hh 信号通路以靶向 Smo 受体是开发抗癌药物的实用方法。我们在此报告了一系列 2-甲氧基苯甲酰胺衍生物作为 Hh 信号通路抑制剂的设计和合成。药理学数据表明，化合物21具有有效的 Hh 通路抑制作用，具有纳摩尔 IC 50值，并且它阻止了 Shh 诱导的 Smo 进入初级纤毛。此外，通过化合物21有效抑制了突变体 Smo 。体外的化合物21对耐药细胞系的抗增殖活性产生了令人鼓舞的结果。
• [EN] N-(3-HETEROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMTDES AND ANALOGS AS HEDGEHOG PATHWAY INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] N-(3-HÉTÉROARYLARYL)-4-ARYLARYLCARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG ET LEUR UTILISATION
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014012511A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D1-D4, Q1, Q2, R5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新颖的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，表示为公式I：其中C是环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此定义。具有公式(I)的化合物是刺猬通路抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制敏感的临床病况，如癌症。
• N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and Analogs as Hedgehog Pathway Inhibitors and Use Thereof
  申请人：IMPACT Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150191460A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are novel N-(3-heteroarylaryl)-4-arylarylcarboxamides and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein C cyclic group, D 1 -D 4 , Q 1 , Q 2 , R 5 are defined herein. Compounds having Formula (I) are hedgehog pathway inhibitors. Therefore, compounds of the invention may be used to treat clinical conditions that are responsive to the inhibition of hedgehog activity, such as cancer.

  揭示了一种新型的N-(3-杂环芳基芳基)-4-芳基芳基羧酰胺及其类似物，其化学式如下：其中C为环状基团，D1-D4，Q1，Q2，R5在此处定义。具有化学式(I)的化合物是刺猬途径抑制剂。因此，本发明的化合物可用于治疗对刺猬活性抑制有响应的临床病况，如癌症。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY MODULATORS
  申请人：Cheng Dai

  公开号：US20090312308A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a method for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法。具体而言，本发明提供了一种通过接触细胞与公式I化合物的足够量来抑制由Ptc功能丧失、刺猬功能增强、平滑肌增强或Gli功能增强等表型引起的异常生长状态的方法。
• Compounds and compositions as hedgehog signaling pathway modulators
  申请人：IRM LLC

  公开号：US07928133B2

  公开（公告）日：2011-04-19

  The invention provides a method for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法。具体而言，本发明提供了一种通过与公式I化合物的足够量接触，抑制由于Ptc失活、刺猬增强功能、平滑蛋白增强功能或Gli增强功能等表型引起的异常生长状态的方法。