Hetero-Diels-Alder and Ring-Opening Reactions of Furans Applied to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
作者:Américo J. S. Alves、Susana M. M. Lopes、Marta S. C. Henriques、José A. Paixão、Teresa M. V. D. Pinho e Melo
DOI:10.1002/ejoc.201700453
日期:2017.7.25
converted efficiently into 6H-1,2-oxazines through a furan ring-opening reaction upon thermolysis in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. The tetrahydrofuro[3,2-c]pyridazines derived from furan and dimethylfuran underwent acid-catalysed addition reactions, leading to 6-substituted hexahydrofuro[3,2-c]pyridazines, when in the presence of alcohols or water.
呋喃已被用作合成一系列杂环化合物的支架,第一步是探索其对亚硝基和偶氮烯烃的亲二烯键行为。这些环加合物,4a,7a-二氢-4 H-呋喃[2,3- e ] [1,2]恶嗪和1,4,4a,7a-四氢呋喃[3,2- c ]的酸催化重排对哒嗪进行了研究。使用1当量 在TFA中,衍生自呋喃和2-甲基呋喃的双环杂环通过六元环的开环伴随呋喃环的芳构化而转化为带有掺入肟和基的侧链的呋喃。使用TFA作为溶剂导致经由螺环中间体的重排,随后呋喃开环以提供官能化的异恶唑或吡唑。此外,在催化量的p存在下,通过热分解的呋喃开环反应,将呋喃芳构化被排除的2,5-二甲基呋喃衍生的呋喃恶嗪有效地转化为6 H -1,2-恶嗪。-甲苯磺酸。四氢呋喃[3,2- c衍生自呋喃和二甲基呋喃的]哒嗪经过酸催化的加成反应,当在醇或水存在下,生成6-取代的六氢呋喃[3,2- c ]哒嗪。