N-(2-(hept-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1162682-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hept-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(hept-1-ynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-hept-1-ynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1162682-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: OTNSCDHORVANGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hept-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-ethynyl-N-(2-hept-1-ynyl-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(hept-1-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Rh(III)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biindolyls by Merging C–H Activation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Miaomiao Tian、Dachang Bai、Guangfan Zheng、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.9b04711

  日期：2019.6.19

  herein is the mild and highly enantioselective synthesis of 2,3'-biindolyls via underexplored integration of C-H activation and alkyne cyclization using a unified chiral Rh(III) catalyst. The reaction proceeded via initial C-H activation followed by alkyne cyclization. A chiral rhodacyclic intermediate has been isolated from stoichiometric C-H activation, which offers direct mechanistic insight.

  由于五原子联芳基相对较低的旋转势垒，对映体的获取具有挑战性。本文报道了使用统一的手性 Rh(III) 催化剂，通过未充分探索的 CH 活化和炔环化的整合，温和且高度对映选择性合成 2,3'-二吲哚。反应通过初始 CH 活化，然后进行炔环化。已从化学计量的 CH 活化中分离出手性铑环中间体，这提供了直接的机械洞察力。
• Accessing Unsymmetrically Linked Heterocycles through Stereoselective Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Ramon Arora、José F. Rodríguez、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202112288

  日期：2022.1.3

  Solving alkynes of problems with palladium. A palladium-catalyzed domino cyclization of alkyne-tethered carbamoyl chlorides and aryl iodides with alkyne-tethered aryl nucleophiles is reported. This methodology unsymmetrically links heterocycles along a tetrasubstituted olefin with >20:1 E/Z selectivity and up to 96 % yield.

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。
• An electrochemical cascade process: synthesis of 3-selenylindoles from 2-alkynylanilines with diselenides
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc02294c

  日期：——

  motifs in pharmaceutical molecules. Herein, we report a metal, oxidant, and base-free electrochemical approach to access 3-selenylindoles through an oxidative cyclization of 2-alkynylanilines with diselenides. This environmentally friendly approach demonstrates a wide range of substrate scope under mild reaction conditions in an electrochemical undivided cell setup.

  取代的有机硒化合物是药物分子中至关重要的结构基序。在此，我们报告了一种金属、氧化剂和无碱电化学方法，通过 2-炔基苯胺与二硒化物的氧化环化来获得 3-硒吲哚。这种环保方法在电化学未分割的电池设置中展示了在温和反应条件下的广泛底物范围。
• EDA Complex-Promoted Cascade Cyclization of Alkynes Enabling the Rapid Assembly of 3-Sulfonylindoles and Vinyl Sulfone Oxindoles
  作者：Min Li、Qiujian Tan、Xiang Lyu、Xiaoyu Guo、Hui Wang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01977

  日期：2024.7.12

  photoinduced radical cascade cyclization of alkynes with sulfinates via a novel EDA complex for the synthesis of various 3-sulfonylindoles and vinyl sulfone oxindoles, which are crucial motifs in medicinal and biological chemistry. The reaction proceeds under mild, photocatalyst- and transition-metal-free conditions, featuring operational simplicity, broad substrate scope, and easy scalability. Mechanistic

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。