2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(buta-1,3-dien-1,4-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene | 460342-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(buta-1,3-dien-1,4-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-benzo-6,7-bis(2'-cyanoethylthio)-tetrathiofulvalene；4,5-bis(2-cyanoethylthio)-4',5'-benzotetrathiafulvalene；4,5-bis(2'-cyanoethylthio)-6,7-benzotetrathiafulvalene；2,3-bis(2-cyanoethylthio)-benzotetrathiafulvalene；4,5-benzo-6,7-bis(2'-cyanoethylthio) TTF；CETBz-TTF；3-[[2-(1,3-Benzodithiol-2-ylidene)-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 460342-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₆
• 分子量: 424.681
• InChiKey: SGHNFBHMSIFKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(buta-1,3-dien-1,4-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene 在 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Semiconducting Benzo-TTF Salts: Synthesis and Physical Properties

  摘要：

  本文介绍了具有一个或两个羟基官能团和额外的硫或硒原子的苯并四硫杂戊烯衍生物 4-11 的新Ï电子供体的合成过程。它们的氧化还原电位是通过循环伏安法测定的。制备了激阳离子盐（RCS）和电荷转移络合物（CTC），并测量了它们的电导率。其中一些辐射阳离子盐是半导体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865323
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Benzodithiole-2-thione 、 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,2-二硫醇-2-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(buta-1,3-dien-1,4-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  New Semiconducting Benzo-TTF Salts: Synthesis and Physical Properties

  摘要：

  本文介绍了具有一个或两个羟基官能团和额外的硫或硒原子的苯并四硫杂戊烯衍生物 4-11 的新Ï电子供体的合成过程。它们的氧化还原电位是通过循环伏安法测定的。制备了激阳离子盐（RCS）和电荷转移络合物（CTC），并测量了它们的电导率。其中一些辐射阳离子盐是半导体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865323

文献信息

• Mono‐ and Dinuclear Co/Ni Complexes Bearing Redox‐Active Tetrathiafulvaleneacetylacetonate Ligands – Syntheses, Crystal Structures, and Properties
  作者：Jing Xiong、Gao‐Nan Li、Lei Sun、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201100627

  日期：2011.11

  tetrathiafulvalene-substituted acetylacetonate ligands (L1–L4) has been synthesized and characterized. Reaction of the ligands with (Tp)Co(OAc)(Hpz) and (Tp)Ni(OAc) [Tp = hydrotris(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)borate; Hpz = 3,5-diphenylpyrazole] afforded eight new mono- or dinuclear complexes 1–8: TpML1 or (TpM)2L (M = Co, Ni; L = L2, L3 and L4). The crystal structures of L4 and 1–3, 5, and 6 were determined

  已经合成并表征了一系列四硫富瓦烯取代的乙酰丙酮配体（L1-L4）。配体与 (Tp)Co(OAc)(Hpz) 和 (Tp)Ni(OAc) 的反应 [Tp = 氢三(3,5-二苯基吡唑-1-基)硼酸盐；Hpz = 3,5-二苯基吡唑]提供了八种新的单核或双核配合物 1-8：TpML1 或 (TpM)2L（M = Co、Ni；L = L2、L3 和 L4）。L4 和 1-3、5 和 6 的晶体结构由 X 射线晶体学确定。已经研究了这些化合物的吸收光谱和氧化还原行为。通过 DFT 和时间相关 (TD)-DFT 分析了 2 的优化几何形状和电子吸收光谱。
• Syntheses, Structures, and Electrochemical Properties of Platinum(II) Complexes Containing Di-<i>tert</i>-butylbipyridine and Crown Ether Annelated Dithiolate Ligands
  作者：Yong Ji、Rui Zhang、Yu-Jia Li、Yi-Zhi Li、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ic061882r

  日期：2007.2.1

  A series of new platinum(II) complexes containing both 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine (dbbpy) and the extended tetrathiafulvalenedithiolate ligands have been prepared and characterized. These complexes include [Pt(dbbpy)(C8H4S8)] (1; C8H4S82- = 2-(4,5-ethylenedithio)-1,3-dithiol-2-ylidene}-1,3-dithiol-4,5-dithiolate), [Pt(dbbpy)(ptdt)] (2; ptdt = 2-(4,5-cyclopentodithio)-1,3-dithiol-2-ylidene}-1

  制备并表征了一系列同时包含4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dbbpy）和扩展的四硫富瓦烯二硫醇盐配体的新铂（II）配合物。这些络合物包括[Pt（dbbpy）（C8H4S8）]（1; C8H4S82- = 2-（4,5-乙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-亚基} -1,3-二硫基-4,5-二硫醇盐），[Pt（dbbpy）（ptdt）]（2; ptdt = 2-（4,5-环戊二硫基）-1,3-二硫醇-2-亚基} -1,3-二硫醇-4,5-二硫醇盐），[Pt（dbbpy）（mtdt）]（3; mtdt = 2-（4,5-甲基亚乙基二硫代）-1,3-二硫基-2-亚基} -1,3-二硫基-4,5-二硫代） ，[Pt（dbbpy）（btdt）]（4; btdt =苯并四硫富瓦烯二硫醇酸酯），[Pt（dbbpy）（C8H6S8）]（5; C8H6S82- = 2- 4,5-双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-亚烷基}
• Synthesis and Characterization of Novel Tetrathiafulvalene-Type Electron Donors Bearing Two Pyridine Groups
  作者：Noura Benbellat、Yann Le Gal、Stéphane Golhen、Abdelkrim Gouasmia、Lahcène Ouahab、Jean-Marc Fabre

  DOI：10.1002/ejoc.200600392

  日期：2006.9

  The syntheses of seven new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives substituted by two pyridine groups and their characterization by the usual methods are described. Cyclic voltammetry of all the compounds showed two one-electron reversible waves with redox potentials comparable to other pyridine-substituted TTF molecules. X-ray crystal structures were solved for five compounds. In all the molecular structures

  描述了由两个吡啶基团取代的七种新四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物的合成及其常用方法的表征。所有化合物的循环伏安法显示出两个单电子可逆波，其氧化还原电位与其他吡啶取代的 TTF 分子相当。解析出五种化合物的 X 射线晶体结构。在所有分子结构中，吡啶基团位于中央 TTF 平面之外，但位于该平面的同一侧。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Syntheses, structure, and electrochemical properties of unsymmetrical crown-annelated TTF derivatives
  作者：Yong Ji、Ming Xu、Rui Zhang、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570430534

  日期：2006.9

  A series of new crown-ether annelated TTF derivatives 2a, 2b, 2c, 3 and 5 have been synthesized and characterized by melting points, NMR, IR and ESI-MS. The crystal structure of compound 3, 2, 3-dithia-(5′,8′-dioxaoctyl)-6,7-ethylenedithiatetrathiafulvalene, has been determined by X-ray crystallography. Redox properties of all these compounds have been investigated by cyclic voltammetry and each compound

  合成了一系列新的冠醚退火的TTF衍生物2a，2b，2c，3和5，并通过熔点，NMR，IR和ESI-MS进行了表征。化合物的晶体结构3，2，3-dithia-（5'，8'-二氧杂辛基）-6,7- ethylenedithiatetrathiafulvalene，已经通过X射线晶体学确定。所有这些化合物的氧化还原特性已通过循环伏安法进行了研究，每种化合物均显示出两个可逆的单电子氧化还原对。结果表明3对Li +敏感，但对其他碱金属阳离子（如Na +和K +）不敏感。尽管化合物2c和5具有相同的空腔在加入高氯酸钠后显示出明显的变化，而在相同条件下对2a和2b没有明显的反应。
• Synthesis, structure and properties of mercury complexes with a new extended tetrathiafulvalene 4,5-dithiolate ligand
  作者：He-Rui Wen、Jing-Lin Zuo、Thomas A. Scott、Hong-Cai Zhou、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.poly.2005.01.015

  日期：2005.3

  ate (btdt 2� ), together with mercury complexes based on it, have been synthesized and characterized by cyclic voltammetry, ESR, IR and magnetic susceptibility measurements. The crystal structure of (Me4N)2[Hg(btdt)2] AE 4/3H2O AE 2/3C4H9 O( 4) is determined, in which the central Hg atom is in an approximately tetrahedral coordination environment. Both ESR and cyclic voltammetry studies show that there

  合成了一种新的扩展四硫富瓦烯（TTF）二硫醇盐配体苯并四硫富瓦烯二硫醇盐（btdt 2）及其基于汞的络合物，并通过循环伏安法，ESR，IR和磁化率测量对其进行了表征。确定（Me4N）2 [Hg（btdt）2] AE 4 / 3H2O AE 2 / 3C4H9 O（4）的晶体结构，其中中心Hg原子处于近似四面体配位的环境中。ESR和循环伏安法研究均表明，两个扩展的TTF二硫代盐配体之间几乎没有共轭相互作用。中性配合物Hg（btdt）2（5）由4通过碘氧化制得。电导率为5的压缩小球，室温电导率为0.0015 S cm -1。