(E)-1-bromonon-2-ene | 35329-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromonon-2-ene
• 英文别名: (2E)-1-bromo-2-nonene
• CAS: 35329-43-2
• 化学式: C₉H₁₇Br
• 分子量: 205.138
• InChiKey: LEFZUVORTWHIMT-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromonon-2-ene 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(Methanesulfinyl-methanesulfonyl-methyl)-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用甲醛二甲基二硫缩醛S，S-二氧化物合成羧酸酯

  摘要：

  甲醛二甲基二硫代缩醛S，S-二氧化物（）在烷基转移或2-烯基溴（）的作用下，使用50％HCl水溶液进行反应。NaOH生成的烷基或2-烯基衍生物，而在HMPA中与Kg 2 CO 3 KI存在下反应，形成1-烯-3-基衍生物。还描述了将这些产物转化成相应的羧基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93025-4
• 作为产物：
  描述：

  反-2-壬烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-1-bromonon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸通过构象受限的脯氨酸衍生物的手性转移的不对称Cα-烷基化：在（-）-Amathaspiramide F的总合成中的应用

  摘要：

  已经建立了从脯氨酸不对称合成Cα-四取代脯氨酸衍生物的有效策略。设计了氮稠合双环系统来控制脯氨酸的立体动力学。通过用烯丙基亲电试剂进行N-季铵化反应，然后进行[2,3]重排，双环脯氨酸系统释放了对映体富集的Cα-四取代脯氨酸。将该策略应用于（-）-amathaspiramide F的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02568

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Diorganomagnesium and Diorganozinc Reagents through In Situ Trapping Halogen–Lithium Exchange of Highly Functionalized (Hetero)aryl Halides in Continuous Flow
  作者：Marthe Ketels、Maximilian A. Ganiek、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201706609

  日期：2017.10.2

  Go with the flow: A halogen–lithium exchange using BuLi or PhLi was performed in the presence of various metal salts (ZnCl2, MgCl2⋅LiCl) on a broad range of sensitive bromo- or iodo(hetero)arenes using a commercially available continuous-flow setup. The resulting diarylmagnesium or diarylzinc species were trapped with various electrophiles to give polyfunctional (hetero)arenes in high yields and with

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。
• Asymmetric Cα-Alkylation of Proline via Chirality Transfers of Conformationally Restricted Proline Derivative: Application to the Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Hyunkyung Cho、Jae Eui Shin、Seokwoo Lee、Hongjun Jeon、Soojun Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02568

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for the asymmetric synthesis of Cα-tetrasubstituted proline derivatives from proline has been established. A nitrogen-fused bicyclic system was devised to control the stereodynamics of proline. Through N-quaternizations with allylic electrophiles followed by [2,3]-rearrangements, the bicyclic proline system delivered enantioenriched Cα-tetrasubstituted prolines. This strategy

  已经建立了从脯氨酸不对称合成Cα-四取代脯氨酸衍生物的有效策略。设计了氮稠合双环系统来控制脯氨酸的立体动力学。通过用烯丙基亲电试剂进行N-季铵化反应，然后进行[2,3]重排，双环脯氨酸系统释放了对映体富集的Cα-四取代脯氨酸。将该策略应用于（-）-amathaspiramide F的简明全合成。
• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• Entry to β-Alkoxyacrylates via Gold-Catalyzed Intermolecular Coupling of Alkynoates and Allylic Ethers
  作者：Sae Rom Park、Cheoljae Kim、Dong-gil Kim、Neetipalli Thrimurtulu、Hyun-Suk Yeom、Jungho Jun、Seunghoon Shin、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol4001087

  日期：2013.3.15

  The first gold-catalyzed intermolecular coupling of alkynoates and allylic ethers invoking alkoxy addition and [3,3]-sigmatropic rearrangement as the key mechanism has been developed. Remarkably, the reaction showed complete chemoselectivity toward the pathway initiated by the alkoxy addition to alkynes. This unprecedented reactivity led to a new access to diversely substituted β-alkoxyacrylates in

  已开发出第一个金催化的烷氧基化物和烯丙基醚的分子间偶联，其调用烷氧基加成和[3,3]-σ重排作为关键机理。显着地，该反应显示出对由烷氧基加成至炔烃引发的途径的完全化学选择性。这种空前的反应性使得人们可以高效地重新获得各种取代的β-烷氧基丙烯酸酯。
• Regioselective Transition-Metal-Free Allyl-Allyl Cross-Couplings
  作者：Mario Ellwart、Ilya S. Makarov、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201603923

  日期：2016.8.22

  Readily prepared allylic zinc halides undergo SN2‐type substitutions with allylic bromides in a 1:1 mixture of THF and DMPU providing 1,5‐dienes regioselectively. The allylic zinc species reacts at the most branched end (γ‐position) of the allylic system furnishing exclusively γ,α′‐allyl–allyl cross‐coupling products. Remarkably, the double bond stereochemistry of the allylic halide is maintained during

  现成的烯丙基卤化锌在THF和DMPU的1：1混合物中用烯丙基溴进行S N 2型取代，可选择性地提供1,5二烯。烯丙基锌物种在烯丙基体系的最分支末端（γ位置）反应，专门提供γ，α'-烯丙基-烯丙基交叉偶联产物。值得注意的是，烯丙基卤的双键立体化学在交叉偶联过程中得以保持。还可以耐受几个官能团（酯，腈）。烯丙基锌试剂的这种交叉偶联可以扩展到炔丙基和苄基卤化物。DFT计算显示了氯化锂在该替代中的重要性。