(1S,2R)-allonorcoronamic acid | 98244-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-allonorcoronamic acid
• 英文别名: (-)-allo-norcoronamic acid；(1S,2R)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 98244-45-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WCSASARZTXJEJS-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-allonorcoronamic acid 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-烷基-1-氨基环丙烷-1-羧酸的拆分

  摘要：

  为（1外消旋修饰的分辨率实用程序，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-乙基环-1-羧酸，（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，以及（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，被描述; X射线晶体学方法证实其结构为，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61918-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-5-胺,3-(2-甲氧基乙基)-1-甲基- 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-烷基-1-氨基环丙烷-1-羧酸的拆分

  摘要：

  为（1外消旋修饰的分辨率实用程序，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-乙基环-1-羧酸，（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，以及（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，被描述; X射线晶体学方法证实其结构为，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61918-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-amino acids from α,β-(Z)-didehydroamino acid derivatives with 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-2-one structure
  作者：Tomás Abellán、Balbino Mancheño、Carmen Nájera、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00553-1

  日期：2001.7

  structure 10 by condensation with carbonyl compounds, Eschenmoser's salt and Bredereck's reagent, respectively. The didehydroalanine derivative 15 and the enaminone 16 can give DDAA derivatives 14 using Heck olefination and vinylic nucleophilic substitution. These DDAA derivatives 14 and 15 undergo diastereoselective cyclopropanation, 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions giving, after

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。
• New Chiral Didehydroamino Acid Derivatives from a Cyclic Glycine Template with 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-one Structure:  Applications to the Asymmetric Synthesis of Nonproteinogenic α-Amino Acids
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R. Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo991736l

  日期：2000.5.1

  reactions using Corey's ylide for the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids (ACCs) such as allo-corononamic and allo-norcoronamic acids. The hydrogenation reaction of these systems at ambient pressure in the presence of formaldehyde affords saturated oxazinones and N-methylated oxazinones which have been transformed into the N-methyl-alpha-amino acids (N-MAAs) (S)-2-(methylamino)butanoic

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，
• Belokon's Ni(II) complex as a chiral masked glycine for the diastereoselective synthesis of 2-substituted 1-aminocyclopropane carboxylic acids
  作者：Abdelmadjid Debache、Sylvain Collet、Patrick Bauchat、Daniel Danion、Lisenn Euzenat、Alain Hercouet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00106-9

  日期：2001.4

  (1S,2R)- and (1R,2S)-Allonorcoronamic acids have been efficiently synthesised from the cyclic sulfate of 1,2-propanediol and Belokon's complex (a complex of Ni(II) with glycine-(S)-2-[N '-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone Schiff base ligands). The stereochemical outcome of the reaction was totally controlled bq the sulfate partner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2R)-和(1R,2S)-Allonorcoronamic acids已由1,2丙二醇的环状硫酸酯和贝尔科恩复合物（一种由Ni(II)与甘氨酸-(S)-2-[[N'-(N-苯甲基脯氨酰)氨基]联苯酮希夫碱配位的复合物）高效合成。反应的立体化学结果完全由硫酸酯组分控制。版权属于2001 Elsevier Science Ltd.，所有权利保留。
• A straightforward synthesis of both enantiomers of allo-norcoronamic acids and allo-coronamic acids, by asymmetric Strecker reaction from alkylcyclopropanone acetals
  作者：Antoine Fadel、Aballache Khesrani

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00633-2

  日期：1998.1

  Methylcyclopropanone hemiacetal (2S)-3a underwent the asymmetric Strecker reaction induced by a chiral amine to provide a useful synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)-(+)-allo-norcoronamic acid 1 in good yield and high enantiomeric excess. From racemic alkyl hemiacetal (±)-3, the same methodology also constituted a useful way to prepare both (+)-1 and (−)-1 and (+)-allo-coronamic acid 2 and its

  Methylcyclopropanone半缩醛（2小号） - 3a中经历由手性胺诱导的不对称的Strecker反应，以提供对映体纯的有用合成（1 - [R，2小号） - （+） -异基因-norcoronamic酸1以良好的收率和高对映体过量。从外消旋烷基半缩醛（±） - 3，同样的方法也构成以制备两者（+）的有用方法- 1和（ - ） - 1和（+） -异基因-coronamic酸2和与其对映体（ - ） - 2具有良好的收率和高的对映体过量。
• New α,β-didehydroamino acid derivatives as precursors in the synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、Ana I. Jiménez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85381-3

  日期：1994.1

  idehydroalanine methyl ester with diazoalkanes or ylides gives the corresponding cyclopropane derivatives in high yields. The cis/trans ratio of these compounds was dependent on substrate, reagent and reaction temperature. From stereochemically homogeneous compounds the corresponding 1-aminocyclopropanecarboxylic acids were easily obtained by acid hydrolysis.

  N-（二苯基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯和N- [双（甲硫基亚甲基）二氢化氢丙氨酸甲酯与重氮烷烃或碘化物的反应以高收率得到相应的环丙烷衍生物。这些化合物的顺/反比取决于底物，试剂和反应温度。从立体化学均相化合物中，通过酸水解容易地获得相应的1-氨基环丙烷羧酸。