1-Anilino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid | 64269-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Anilino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
• 英文别名: 1-(Phenylamino)cyclohexane-1-carboxamide；1-anilinocyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 64269-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD04971868
• 分子量: 218.299
• InChiKey: MYHZOZJLNZBBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Anilino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid 在 盐酸 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Betts; Muspratt; Plant, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯胺环己烷甲腈 在 硫酸 作用下， 以62%的产率得到1-Anilino-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-amid
  参考文献：
  名称：

  探索新的基于环己烷甲酰胺的 GABA 激动剂：设计、合成、生物评价、计算机 ADME 和对接研究

  摘要：

  使用“金标准方法”ScPTZ 和 MES 模型、神经毒性、肝酶和神经化学测定，设计、合成并测试了新系列的5a-e、6a-e和7a-e衍生物的抗惊厥活性。合成类似物的筛选表现出可变的抗惊厥潜力，尤其是在化学诱发的癫痫发作中。定量研究表明，化合物6d和6e是最有效的类似物，在 ScPTZ 试验中的ED 50分别为 44.77 和 11.31 mg/kg。化合物6e(0.031 mmol/kg) 比苯巴比妥 (0.056 mmol/kg) 强约 2 倍，比作为参考标准药物的乙琥胺 (0.92 mmol/kg) 强 30 倍。此外，所有合成的化合物都使用旋转杆法筛选急性神经毒性以识别运动损伤，而除了化合物5a、5b、7a和7e之外的所有化合物都没有神经毒性。对最活跃的化合物进行了急性毒性检查，并说明了LD 50的估计值。进行了进一步的神经化学研究，以研究 ScPTZ 试验中最活跃的化合物对小鼠大脑中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106561

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Certain new Cyclohexane-1-carboxamides as Apoptosis Inducers
  作者：Walaa Hamada Abd-Allah、Mohamed Fathy Elshafie

  DOI：10.13005/ojc/340228

  日期：2018.4.28

  Series of 1-(N-phenyl-2-(heteroalicyclic-1-yl)acetamido)cyclohexane-1-carboxamide derivatives (5a-m) and 1-(phenyl(heteroalicyclic-1-ylmethyl)amino)cyclohexane-1-carboxamide (6a-f) were designed and synthesized with biological interest through coupling of 1-(2-chloro-N-phenylacetamido)cyclohexane-1-carboxamide (4) and (phenylamino)cycloakanecarboxamide (2) with different amines. The structures of the target compounds were elucidated via IR, 1H and 13C NMR, MS, and microanalysis. Compounds 5a-m and 6a-f were evaluated for their in-vitro antitumor activity against four different cancer cell lines, MCF-7, HepG2, A549, and Caco-2. Compound 5i exhibited a promising activity against breast cancer cell line (IC50 value = 3.25 μM) compared with doxorubicin (IC50 value = 6.77 μM). Results from apoptosis and cell cycle analysis for compound 5i revealed good antitumor activity against MCF-7 cancer cell line and potent inhibition.

  一系列1-(N-苯基-2-(杂环烷基-1-基)乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺衍生物（5a-m）和1-(苯基(杂环烷基-1-甲基)氨基)环己烷-1-羧酰胺（6a-f）通过与不同氨基的1-(2-氯-N-苯基乙酰氨基)环己烷-1-羧酰胺（4）和（苯基氨基）环烷烃羧酰胺（2）耦合设计和合成，以实现生物活性。目标化合物的结构通过红外光谱（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）、质谱（MS）和微量分析进行阐明。化合物5a-m和6a-f的体外抗肿瘤活性在四种不同的癌细胞系（MCF-7、HepG2、A549和Caco-2）中进行了评估。化合物5i在针对乳腺癌细胞系的实验中展示了良好的活性（IC50值 = 3.25 μM），相较于多柔比星（IC50值 = 6.77 μM）。对化合物5i进行的凋亡和细胞周期分析结果显示，其对MCF-7癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性和强效抑制作用。
• [EN] DERIVATIVES OF N-PHENYLACETAMIDE, INHIBITORS OF THE ENZYME SOAT-1, AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHYLACÉTAMIDE, INHIBITEURS DE L'ENZYME SOAT-1, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2009030747A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I) : as well as the cosmetic and pharmaceutical compositions containing such a compound.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，以及含有该化合物的化妆品和药用组合物。
• [EN] DERIVATIVES OF N-PHENYLACETAMIDE AS INHIBITORS OF THE ENZYME SOAT1 FOR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PHÉNYLACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME SOAT-1 POUR DES APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES ET COSMÉTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2009030750A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I): as well as the cosmetic and pharmaceutical compositions containing such a compound.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，以及包含这种化合物的化妆品和药用组合物。
• Anticancer activity of newly synthesized 1,1‐disubstituted cyclohexane‐1‐carboxamides: in vitro caspases mediated apoptosis activators in human cancer cell lines and their molecular modeling
  作者：Walaa Hamada Abd‐Allah、Asmaa Salman、Samah Sabry Saad

  DOI：10.1002/ddr.21573

  日期：2019.11

  Novel 1,1‐disubstituted cyclohexane‐1‐carboxamides 6a‐h, 7a‐e, and 8a‐b were designed and synthesized as apoptotic inducers. Cytotoxicity test revealed that some compounds have strong to moderate effect, while others displayed weak action against different cancer cell lines including, MCF‐7, HepG2, A549, and HTC‐116. A549 carcinoma cell line exhibited higher sensitivity toward all synthesized candidates

  设计并合成了新颖的1,1-二取代环己烷-1-羧酰胺6a-h，7a-e和8a-b作为凋亡诱导剂。细胞毒性测试表明，某些化合物具有强至中度的作用，而另一些化合物对包括MCF-7，HepG2，A549和HTC-116在内的不同癌细胞系则显示出弱的作用。相对于IC 50值为3.01μM的阳性对照阿霉素，A549癌细胞系对所有合成候选物，尤其是化合物6a和8a的敏感性更高，分别具有最低的IC 50值3.03和5.21μM 。与阿霉素治疗相比，化合物6a和8a诱导A549癌细胞系中的caspases-3，-8和-9活性和G2 / M生长停滞。p53（由TP53基因编码的人类肿瘤抑制蛋白），Bax（由bax基因编码的人类细胞凋亡调节蛋白）和Bax / Bcl-2的表达水平均高于阿霉素。经治疗的细胞（Bcl-2，B细胞淋巴瘤2，由Bcl-2基因在人体内编码）。此外，化合物6a和8a对MCF-10人乳腺正常
• NOVEL N-PHENYLACETAMIDE INHIBITORS OF THE ENZYME SOAT-1 AND PHARMACEUTICAL/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISED THEREOF
  申请人：PORTAL Thibaud

  公开号：US20100247583A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Novel N-phenylacetamide compounds of formula (I): and cosmetic and pharmaceutical compositions containing same are useful for treating disorders of the sebaceous gland, e.g., acne, or have cosmetic applications.

  式(I)的新型N-苯乙酰胺化合物以及含有该化合物的化妆品和药物组合物，可用于治疗皮脂腺紊乱疾病，如痤疮，或具有化妆品应用。