5-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopentanone | 917614-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one；5-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 917614-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: IAOMBWFNXROMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  301.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 、 2-溴氯苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2,2-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed intramolecular enolate O-arylation and thio-enolate S-arylation: synthesis of benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes

  摘要：

  Enolates derived from alpha-(ortho-haloaryl)-substituted ketones undergo palladium-catalysed C-O bond formation to deliver benzofuran products in good yield. A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects the key bond formation to deliver a variety of substituted products from both cyclic and acyclic precursors. The analogous thio-ketones undergo C-S bond formation using identical reaction conditions and are converted to benzothiophene products. A cascade sequence that produces the required a-aryl ketones in situ has also been developed, although the substrate scope is more restricted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.004