dicyclohexyl(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)phosphane | 255836-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dicyclohexyl(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)phosphane
• 英文别名: 1-(2-dicyclohexylphosphinophenyl)naphthalene；Dicyclohexyl[2-(1-naphthalenyl)phenyl]phosphine；dicyclohexyl-(2-naphthalen-1-ylphenyl)phosphane
• CAS: 255836-68-1
• 化学式: C₂₈H₃₃P
• 分子量: 400.544
• InChiKey: FWHOWFOSHRDVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  553.1±29.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 dicyclohexyl(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)phosphane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘 、 potassium acetate 、 环亮氨酸 、 乙酰丙酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到dicyclohexyl(2-(2-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  双配体使钌催化的二烷基双芳基膦的邻-C-H 芳基化：高度空间和富电子芳基取代的布赫瓦尔德型膦的直接和经济合成

  摘要：

  描述了双配体使钌催化的二烷基膦的C( sp 2 )-H 芳基化，它提供了对芳基取代的二烷基膦配体的直接访问。1,3-二酮和氨基酸配体的组合对于这种转化是必不可少的。一种重要的六元环钌中间体被成功分离并通过 X 射线衍射表征。机理研究表明，1,3-二酮促进了环钌中间体的氧化加成过程。一些修饰的 CyJohnPhos 配体在钯催化的 CN 键形成中表现出高度催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100283
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 1-溴代萘 、 二环己基氯化膦 在 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以37%的产率得到dicyclohexyl(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  改进的功能化联苯基膦配体的合成。

  摘要：

  通过使卤化芳基镁与苯炔反应，然后加入氯二烷基膦，可以制备官能化的二环己基和二叔丁基膦基联苯配体。这种一锅法比以前用于制备这种配体的方法便宜得多且省时。通过从PCl3和环己基氯化镁制备氯二环己基膦，并使用该试剂而无需进一步纯化，可以降低引入二环己基膦基的成本。该新方法意义重大，因为可以通过简单的方法以相对便宜的起始原料生产有用数量的各种配体，并且在大多数情况下无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/jo000691h

文献信息

• An Improved Synthesis of Functionalized Biphenyl-Based Phosphine Ligands
  作者：Hiroshi Tomori、Joseph M. Fox、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo000691h

  日期：2000.8.1

  Functionalized dicyclohexyl- and di-tert-butylphosphinobiphenyl ligands are prepared by the reaction of arylmagnesium halides with benzyne, followed by the addition of a chlorodialkylphosphine. This one-pot procedure is considerably less expensive and time-consuming than the method used previously to prepare such ligands. The cost of introducing the dicyclohexylphosphine group can be decreased by preparing

  通过使卤化芳基镁与苯炔反应，然后加入氯二烷基膦，可以制备官能化的二环己基和二叔丁基膦基联苯配体。这种一锅法比以前用于制备这种配体的方法便宜得多且省时。通过从PCl3和环己基氯化镁制备氯二环己基膦，并使用该试剂而无需进一步纯化，可以降低引入二环己基膦基的成本。该新方法意义重大，因为可以通过简单的方法以相对便宜的起始原料生产有用数量的各种配体，并且在大多数情况下无需色谱纯化。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• Double Ligands Enabled Ruthenium Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Dialkyl Biarylphosphines: Straight and Economic Synthesis of Highly Steric and Electron‐Rich Aryl‐Substituted Buchwald‐Type Phosphines
  作者：Liang‐Neng Wang、Pan‐Ting Tang、Ming Li、Jia‐Wei Li、Yue‐Jin Liu、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202100283

  日期：2021.6.8

  A double-ligands enabled ruthenium catalyzed C(sp2)−H arylation of dialkyl phosphines is described, which provides a straight access to aryl-substituted dialkyl phosphine ligands. The combination of 1,3-diketone and amino acid ligands is essential for this transformation. An important six-membered cycloruthenium intermediate was successfully isolated and characterized by X-ray diffraction. Mechanistic

  描述了双配体使钌催化的二烷基膦的C( sp 2 )-H 芳基化，它提供了对芳基取代的二烷基膦配体的直接访问。1,3-二酮和氨基酸配体的组合对于这种转化是必不可少的。一种重要的六元环钌中间体被成功分离并通过 X 射线衍射表征。机理研究表明，1,3-二酮促进了环钌中间体的氧化加成过程。一些修饰的 CyJohnPhos 配体在钯催化的 CN 键形成中表现出高度催化活性。
• Improved Syntheses of Phosphine Ligands by Direct Coupling of Diarylbromophosphine with Organometallic Reagents
  作者：Lei Liu、Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201101467

  日期：2011.9.19

  crucial for their direct coupling with binaphthylmagnesium bromide or BINOL triflate. This finding has led to an improved preparation of both electron‐deficient BINAP‐type phosphine ligands and several important Buchwald's ligands.

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。