S-(prop-2-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide | 169137-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(prop-2-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide
• 英文别名: N-p-tosyl S-phenyl S-prop-2-enyl sulfoximine；(S)-(+)-N-tosyl-S-allyl-S-phenylsulfoximine；4-methyl-N-(oxo-phenyl-prop-2-enyl-lambda6-sulfanylidene)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(oxo-phenyl-prop-2-enyl-λ6-sulfanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 169137-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S₂
• 分子量: 335.448
• InChiKey: YHXQLSOEZMVIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(prop-2-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 N-烯丙基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化烯丙基亚磺酰亚胺转化为烯丙基亚磺酰胺重排

  摘要：

  在钯（0）催化剂的存在下，烯丙基亚砜肟（5）容易重排为烯丙基亚磺酰胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00418-c
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 S-(prop-2-enyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  β-二甲基氨基乙烯基砜和亚磺酰亚胺的有效制备方法及其对双极性亲和性的反应性研究

  摘要：

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420420

文献信息

• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。
• Diasteoselective conjugate additions reactions of a lithiated allylic sulfoximine to acyclic enones
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/c39940000751

  日期：——

  The conjugate addition reactions of lithiated N-p-tosyl S-phenyl-2-enyl sulfoximine 4 with cyclic and acyclic enones gives exclusively 1,4-α adducts, the reactions with acyclic enones are highly diastereoselective.

  的锂化的共轭加成反应ñ - p甲苯磺酰小号-苯基-2-烯基磺基肟4与环状和无环烯酮给出专门1,4-α加成物，与无环烯酮的反应是高度非对映选择性。
• Diastereoselective Reactions and Rearrangements of Chiral Allylic Sulfoximines
  作者：Stephen G. Pyne、Z. Dong、D. M. David、G. W. O'Meara

  DOI：10.1080/10426509708545524

  日期：1997.1.1

  nucleophilic and electrophilic chemistry of chiral allylic sulfominines and their alkyl sulfoximine counterparts are described including the synthesis of highly functionalised cyclopropanes derivatives. The synthesis of primary and secondary N-tosyl allylic amines via the palladium(0) catalysed rearrangement of allylic sulfoximines to allylic sulfinamides is also described.

  摘要：描述了手性烯丙基亚磺胺及其烷基亚砜亚胺对应物的亲核和亲电化学，包括高度官能化的环丙烷衍生物的合成。还描述了通过钯 (0) 催化的烯丙基亚砜亚胺重排为烯丙基亚磺酰胺的伯和仲 N-甲苯磺酰基烯丙基胺的合成。
• Bailey, Peter L.; Clegg, William; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 3, p. 343 - 350
  作者：Bailey, Peter L.、Clegg, William、Jackson, Richard F. W.、Meth-Cohn, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0) catalysed allylation reactions with racemic and enantiomerically pure allylic sulfoximines
  作者：Stephen G. Pyne、Gareth O'Meara、Dorothy M. David

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00685-0

  日期：1997.5

  Stabilised carbon and nitrogen nucleophiles can be efficiently allylated in a regioselective manner using allylic sulfoximines and palladium(0) catalysis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.