phenylalanine methyl ester | 186432-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-4-phenylbutanoate；Methyl-2-methyl-3-phenylalaninat；2-amino-3-phenyl-butyric acid methyl ester；2-Amino-3-phenyl-buttersaeure-methylester；Methyl 2-amino-3-phenylbutanoate
• CAS: 186432-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03428493
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZJFJLPKBPJMENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine methyl ester 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sodium salt of α,α-dehydrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和α-氨基酸的烯胺/亚胺互变异构

  摘要：

  对α，β-不饱和α-氨基酸-脱氢缬氨酸，脱氢苯丙氨酸和脱氢胡椒碱酸的研究表明，即使这些化合物以亚胺互变异构体形式存在于中性水性介质中，也会通过亚胺互变异构体快速水解。烯胺互变异构体。甚至对于据报道在稀的中性水溶液中可稳定10–18小时的脱氢哌嗪酸也是如此。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00908-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-nitroso-hydrazino)-3-phenyl-butyric acid methyl ester 生成 phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Darapsky, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 268,287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3H Bonds
  作者：Sam Aspin、Anne-Sophie Goutierre、Paolo Larini、Rodolphe Jazzar、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201206237

  日期：2012.10.22

  Remote control: The title reaction for β–ζ arylation of α‐amino esters with aryl bromides is described. This reaction, which occurs selectively at the terminal position of linear alkyl chains, gives rise to synthetically useful (hetero)arylalanines and homologues after debenzylation (see scheme).

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。
• Development of a Potent and Selective G2A (GPR132) Agonist
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Beatrice Marinescu、Tina Schermeng、Vladimir V. Ivanov、Yurii S. Moroz、Sheila Nevermann、Marius Mathes、Johanna H. M. Ehrler、Mohamad Wessam Alnouri、Markus Wolf、Alicia S. Haydo、Tessa Schmachtel、Andrea Zaliani、Georg Höfner、Astrid Kaiser、Manfred Schubert-Zsilavecz、Annette G. Beck-Sickinger、Stefan Offermanns、Philipp Gribbon、Michael A. Rieger、Daniel Merk、Marco Sisignano、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02164

  日期：2024.7.11

  for the development of new therapeutics in neuropathic pain, acute myeloid leukemia, and inflammation. However, there is still a lack of potent, selective, and drug-like G2A agonists to be used as a chemical tool or as the starting matter for the development of drugs. In this work, we present the discovery and structure–activity relationship elucidation of a new potent and selective G2A agonist scaffold

  G 蛋白偶联受体 G2A 被认为是开发神经性疼痛、急性髓性白血病和炎症新疗法的有希望的靶点。然而，仍然缺乏有效的、选择性的、类药物的G2A激动剂来用作化学工具或作为药物开发的起始物质。在这项工作中，我们展示了一种新的有效、选择性 G2A 激动剂支架的发现和结构-活性关系阐明。系统优化导致 (3-(吡啶-3-基甲氧基)苯甲酰基) -d-苯丙氨酸 (T-10418) 表现出比参考和天然配体 9-HODE 更高的效力，并且在 G 蛋白偶联受体中具有高选择性。凭借其良好的活性、清晰的选择性、优异的溶解度和高代谢稳定性，T-10418 有资格作为研究 G2A 激活效应的药理学工具。