1-(3,5-dimethylbenzyl)benzimidazole | 1239882-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzoimidazole；1-(3,5-dimethylbenzyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(3,5-Dimethyl-benzyl)-1H-benzoimidazole；1-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1239882-56-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD26968398
• 分子量: 236.316
• InChiKey: AFKUIPSWALHKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 1-(3,5-dimethylbenzyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(3,5-dimethylbenzyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型铱（I）N-杂环卡宾配合物对酮氢转移反应的催化活性

  摘要：

  在本文中，[Ir（COD）Cl] 2与原位制备的Ag- N-杂环卡宾（NHC）配合物的反应产生了一系列[IrCl（COD）（NHC）]配合物。所有化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和FT-IR光谱进行了充分表征。该手稿侧重于制备新的Ir-NHC配合物，表征和催化行为。进行了一系列氢化转移反应以揭示Ir-NHC配合物的作用。的新的Ir-NHC络合物苯并咪唑-2-亚基对于不同酮的氢化的转移有效的催化剂，使用我在KOH的存在下-PrOH作为氢的来源。反应在底物/催化剂/碱（S / C /碱）摩尔比为1：0.001：2下进行。尽管所有络合物都是用于酮转移加氢的活性催化剂，但使用乙酰萘可得到中等收率，并且在高度取代的酮（如2'，3'，4'，5'，6'-五甲基苯乙酮）中未观察到转化。据观察，与我们小组进行的Ru-NHC催化研究相比，对于转移加氢反应，Ir-NHC催化剂更具活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02734-6
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3,5-二甲基溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,5-dimethylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium(ii) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization, and evaluation of their biological activities

  摘要：

  摘要 为了比较它们与苯并咪唑鎓盐 2 的抗菌活性，我们合成并表征了一系列具有 N-杂环碳烯（NHC）配体的钌(ii)配合物，其一般类型为 (arene)(NHC)Ru(ii)X2（其中 X = 卤化物）（3a-3d）。比较结果表明，钌（ii）NHC 复合物 3 比苯并咪唑鎓盐 2 更具活性。此外，两种配合物 3b 和 3d 对乙酰胆碱酯酶和酪氨酸酶具有强效的抑制作用，前者的 IC50 值分别为 4.52 和 4.04 g-mL-1，后者的 IC50 值分别为 20.77 和 25.84 g-mL-1。此外，还研究了苯并咪唑盐（2a-2d）及其钌（ii）配合物（3a-3d）对结肠癌细胞系（HCT-116）和肝癌细胞系（HepG-2）的筛选。研究结果表明，复合物 3a 对长春新碱的活性最强。

  DOI：

  10.1515/mgmc-2023-0008

文献信息

• Transfer hydrogenation of ketones in the presence of half sandwich ruthenium (II) complexes bearing imidazoline and benzimidazole ligand
  作者：Neslihan Şahin、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.759

  日期：——

  using imidazoline and benzimidazole derivatives as interesting ligands due to the fact that they are structurally simple, readily available, inexpensive, and they allow easy introduction of various substituents into their structure. Therefore, Nsubstituted imidazoline and benzimidazole ligands and their new ruthenium complexes [RuCl2(η-p-cymene)(L)] (L = N-substituted imidazoline/benzimidazole) were

  本文探讨了使用咪唑啉和苯并咪唑衍生物作为有趣的配体的可能性，因为它们结构简单、容易获得、价格低廉，并且可以轻松地将各种取代基引入其结构中。因此，合成并表征了 N 取代的咪唑啉和苯并咪唑配体及其新的钌配合物 [RuCl2(η-p-伞花烃)(L)]（L = N-取代的咪唑啉/苯并咪唑）。研究了新配合物对酮类转移加氢反应的催化性能。此外，还以良好的收率获得了相应的仲醇。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Transfer Hydrogenation of Ketones by Ruthenium Complexes Bearing Benzimidazol‐2‐ylidene Ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Sedat Yaşar、Emine Özge Özcan、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/ejic.201000181

  日期：2010.7

  benzimidazolium ligand precursors were metalated with [RuCl 2 (p-cymene)] 2 to give ruthenium(II) N-heterocyclic carbene complexes. All compounds were fully characterized by elemental analyses, 1 H NMR, 13 C NMR, and IR spectroscopy. The new benzimidazol-2-ylidene complexes have been found to be effective catalysis for the transfer hydrogenation of ketones by using 2-propanol as the hydrogen source in the

  一系列苯并咪唑鎓配体前体用 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 金属化，得到钌 (II) N-杂环卡宾配合物。所有化合物均通过元素分析、 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行了充分表征。已发现新的苯并咪唑-2-亚基配合物通过在 KOH 存在下使用 2-丙醇作为氢源来有效催化酮的转移氢化。
• Synthesis, antimicrobial properties, and theoretical analysis of benzimidazole-2-ylidene silver(I) complexes
  作者：Serpil Demir Düşünceli、Dilek Ayaz、Elvan Üstün、Selami Günal、Namik Özdemir、Muharrem Dinçer、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2020.1812587

  日期：2020.7.2

  These salts were treated with Ag2O to afford their corresponding mononuclear Ag(I)-NHC complexes. These compounds were characterized by spectroscopy techniques and analyzed by DFT/TDDFT and docking methods. Also, the structures of 2a and 2e were determined by single-crystal X-ray crystallography. These new Ag–NHC complexes were screened for their antibacterial activities against Gram-positive, Gram-negative

  摘要 合成了一系列对称和非对称N,N-二取代苯并咪唑鎓盐作为N-杂环卡宾前驱体。这些盐用 Ag2O 处理，得到相应的单核 Ag(I)-NHC 配合物。这些化合物通过光谱技术进行表征，并通过 DFT/TDDFT 和对接方法进行分析。此外，2a 和 2e 的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。筛选了这些新的 Ag-NHC 复合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌、真菌和医院病原体的抗菌活性。
• Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes
  作者：Sedat Yaşar、Çağlar Şahin、Murat Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

  日期：2015.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.