5-bromo-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 916179-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 916179-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: FATHFHKLZCFYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-溴靛红 在 hen egg white lysozyme 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鸡蛋清溶菌酶在乙醇水溶液中催化高效合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚

  摘要：

  据报道，使用鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 在乙醇水溶液中合成了 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。HEWL 在温和的反应条件下有效地促进了各种靛红和吲哚的反应，产率高达 98%，对反应中的各种底物具有良好的适应性。这种转化为利用较少探索的溶菌酶的生物催化混杂合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚衍生物提供了一种新策略。在实验研究的基础上，提出了合理的反应机理。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2551-9

文献信息

• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。
• “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro
  作者：Parvathaneni Sai Prathima、Pamanji Rajesh、Janapala Venkateswara Rao、Uppalapati Sai Kailash、Balasubramanian Sridhar、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.004

  日期：2014.9

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.
• TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1893576A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• [EN] TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU REPLIEMENT DES PROTEINES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2006125324A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder such as Alzheimer's disease, dementia, Parkinson's disease, Huntington's disease and prion-based spongiform encephalopathy. The method comprises the administration to a subject of a compound of the formula (I) wherein A and B are independently a mono- or bicyclic aromatic group or heteroaromatic cyclic group. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.
  [FR] Dans certains modes de réalisation, l'invention a trait à un procédé de traitement d'un trouble du repliement des protéines tel que la maladie d'Alzheimer, la démence, la maladie de Parkinson, la maladie de Huntington et l'encéphalopathie spongiforme à prion. Le procédé de l'invention comprend l'administration à un sujet d'un composé de formule (I) dans laquelle A et B sont indépendamment un groupe aromatique monocyclique ou bicyclique ou un groupe cyclique hétéroaromatique. Dans des modes de réalisation préférés, les composés sont des composés bis-indole.
• Hen Egg White Lysozyme Catalyzed Efficient Synthesis of 3-Indolyl-3-hydroxy Oxindole in Aqueous Ethanol
  作者：Kiran S. Dalal、Yogesh B. Wagh、Yogesh A. Tayade、Dipak S. Dalal、Bhushan L. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-018-2551-9

  日期：2018.11

  reported using hen egg white lysozyme (HEWL) in an aqueous ethanol. The HEWL promotes this reaction efficiently from various isatins and indoles under mild reaction conditions with yields up to 98% bearing good adaptability to varied substrates in the reaction. This conversion has provided a new strategy to synthesize 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives employing biocatalytic promiscuity of less

  据报道，使用鸡蛋清溶菌酶 (HEWL) 在乙醇水溶液中合成了 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。HEWL 在温和的反应条件下有效地促进了各种靛红和吲哚的反应，产率高达 98%，对反应中的各种底物具有良好的适应性。这种转化为利用较少探索的溶菌酶的生物催化混杂合成 3-吲哚基-3-羟基羟吲哚衍生物提供了一种新策略。在实验研究的基础上，提出了合理的反应机理。图形摘要