5,6-dihydro-7H-tetrazolo<5,1-a>2-benzazepine | 94216-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,6-dihydro-7H-tetrazolo<5,1-a>2-benzazepine
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-tetrazolo<4,5-a>benzoazepine；6,7-dihydro-5H-benzo[c]tetrazolo[1,5-a]azepine；6,7-Dihydro-5-H-tetrazolo<4,5-a>benzoazepin；6,7-dihydro-5H-tetrazolo[5,1-a][2]benzazepine
• CAS: 94216-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD03767032
• 分子量: 186.216
• InChiKey: YDVFNELOOIFGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-1H-tetrazol-5-amine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35 %的产率得到5,6-dihydro-7H-tetrazolo<5,1-a>2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  级联重氮化/芳烃分子内自由基 C-H 杂芳基化合成三环四唑

  摘要：

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02187

文献信息

• The Application of the Schmidt Reaction and Beckmann Rearrangement to the Synthesis of Bicyclic Lactams: Some Mechanistic Considerations
  作者：Ian T. Crosby、James K. Shin、Ben Capuano

  DOI：10.1071/ch09402

  日期：——

  The syntheses of some methoxy-substituted bicyclic lactams, of the types 3 and 4, are reported employing two different conditions for the Schmidt reaction of appropriate ketones and employing two different conditions for the Beckmann rearrangement of the corresponding ketoximes. The alkyl to aryl migration ratios of the reactions were determined by high-performance liquid chromatography analysis of

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。
• Synthesis of 3-alkyl-8-substituted- and 4-hydroxy-8-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-2-benzazepines
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar

  DOI：10.1002/jhet.5570310656

  日期：1994.11

  Based on the Schmidt reaction and an iodolactone ring expansion reaction, two different synthetic routes to substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepines were developed. The Schmidt reaction on 2,3-dihydro-2H-1-naphthalenone (1) gave 3, the product resulting from the alkyl group migration, as the major product instead of the tetrazole 2. This prompted the investigation of the Schmidt reaction on

  基于Schmidt反应和碘内酯扩环反应，开发了两种不同的合成途径来取代2,3,4,5-四氢-1 H -2-苯并ze庚因。2,3-二氢-2-施密特反应ħ -1-萘酮（1），得到3，从烷基转移得到的产物，作为主要产物，而不是四唑2.这促使在施密特反应的调查芳族酮8和12。由于烷基的迁移，产物9是在2-甲基-3,4-二氢-2 H -1-萘酮（8）上进行Schmidt反应的主要产物。β-酮二酯施密特反应后，图12给出了脱碳-氧化内酰胺的混合物。在这种情况下，由芳环的迁移引起的内酰胺13在另一内酰胺14上占优势。当内酰胺14进行硝化时，产生单一的区域异构体并转化为溴醇19。在甲醇氨的存在下，将碘内酯22单锅扩环成内酰胺23。碘代内酯22可以很容易地由2-烯丙基苯甲酸制备。
• Effect of Ring Size or an Additional Heteroatom on the Potency and Selectivity of Bicyclic Benzylamine-Type Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase^1a
  作者：Gary L. Grunewald、Vilas H. Dahanukar、Piao Ching、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1021/jm9508292

  日期：1996.1.1

  In the search for potent and selective inhibitors of the enzyme phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT; EC 2.1.1.28), we examined the effect of ring size or an additional heteroatom in the conformationally-restricted benzylamine-type PNMT inhibitors. Based on semiempirical calculations (MNDO) and molecular modeling studies, PNMT-inhibitory activity of these compounds seemed to be dependent on

  在寻找有效的和选择性的苯乙醇胺N-甲基转移酶抑制剂（PNMT; EC 2.1.1.28）时，我们研究了环大小或其他杂原子在构象受限的苄胺型PNMT抑制剂中的作用。根据半经验计算（MNDO）和分子模型研究，这些化合物的PNMT抑制活性似乎取决于（a）芳香环平面与内N原子孤对之间的扭转角（tau 2角）， tau 2的最佳值约为-75度，（b）1,2,3,4-四氢异喹啉（5，THIQ）3位附近的空间体积。发现2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并ze庚因（6）具有最高选择性（PNMT Ki = 3.34 microM，alpha 2 Ki = 11 microM，选择性= 3。2）与THIQ的其他同源物相比（PNMT Ki = 9.67 microM，α2 Ki = 0.35 microM，选择性= 0.036）。6的较高PNMT抑制活性归因于PNMT活性位点6的假定生物活性构象中的褶皱的亚甲基
• Sudan, Sangeeta; Gupta, Rajive; Kachroo, P L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 9, p. 610 - 612
  作者：Sudan, Sangeeta、Gupta, Rajive、Kachroo, P L、Gupta, D K、Bhutani, K K

  DOI：——

  日期：——