4-(2-aminophenyl)-1-butanol | 209967-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-1-butanol
• 英文别名: 4-(2-aminophenyl)butan-1-ol
• CAS: 209967-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: PHUJGHVVQWZEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-1-butanol 在 [pentamethylcyclopentadienylRhCl₂]2 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过CpRh络合物催化氨基醇的氧化N杂环合成五，六和七元环内酰胺。

  摘要：

  开发了一种新的有效催化体系，由[CpRhCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）（Cp =五甲基环戊二烯基）进行氨基醇内酰胺化。例如，在[CpRhCl（2）]（2）（5.0％Rh）和K（2）CO（3）（10％）的存在下，3-（2-氨基苯基）-1-丙醇的反应丙酮得到3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮，分离产率为80％。通过该催化体系合成了五元​​，六元和七元的苯并稠合内酰胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489954
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 [RuCl₂(N-heterocyclic carbene)(bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amine)] 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(2-aminophenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  在非酸性条件下使用PNHP-Pincer钌配合物对内酰胺进行正式脱氧加氢。

  摘要：

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03878

文献信息

• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Amino-alcohol cyclization: selective synthesis of lactams and cyclic amines from amino-alcohols
  作者：Dennis Pingen、Dieter Vogt

  DOI：10.1039/c3cy00513e

  日期：——

  By employing an amination catalyst, previously used in the direct synthesis of amines from alcohol with ammonia, n-amino-alcohols could be selectively cyclized to either the amide or the amine. By the addition of water, the amine could be produced as the major product whereas adding a sacrificial ketone as a hydrogen acceptor resulted in the amide as the major product. Without an additive a mixture of both the amine and the amide was observed. N-substituted amino-alcohols solely gave cyclic amines under these conditions. From 2-(n-alkanol) anilines the cyclic amines were produced, where the n-propanol derivative selectively formed quinoline as the major product.

  通过使用一种原本用于醇与氨直接合成胺的催化剂，可以将n-氨基醇选择性地环化生成酰胺或胺。通过添加水，可以生成主要产物——胺；而添加供氢受体作为牺牲性酮，则会生成主要产物——酰胺。在不添加任何辅助剂的情况下，观察到同时生成了胺和酰胺。在这些条件下，N-取代氨基醇仅生成环状胺。从2-(n-烷醇)苯胺出发，产生了环状胺，其中n-丙醇衍生物选择性地主要生成喹啉。
• [EN] HSP-90 BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE FN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS SE FIXANT À LA HSP-90, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：AEGERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011035417A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to therapeutic compounds that bind to HSP90. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases and disorders such as cancer, autoimmune disease and other diseases.

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。
• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Ring Lactams by Cp*Rh Complex-Catalyzed Oxidative N-Heterocyclization of Amino Alcohols
  作者：Ken-ichi Fujita、Yoshinori Takahashi、Maki Owaki、Kazunari Yamamoto、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol0489954

  日期：2004.8.1

  pentamethylcyclopentadienyl) for the lactamization of amino alcohols has been developed. As an example, the reaction of 3-(2-aminophenyl)-1-propanol in the presence of [CpRhCl(2)](2) (5.0% Rh) and K(2)CO(3) (10%) in acetone gives 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone in an isolated yield of 80%. A variety of five-, six-, and seven-membered benzo-fused lactams are synthesized by this catalytic system. [reaction:

  开发了一种新的有效催化体系，由[CpRhCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）（Cp =五甲基环戊二烯基）进行氨基醇内酰胺化。例如，在[CpRhCl（2）]（2）（5.0％Rh）和K（2）CO（3）（10％）的存在下，3-（2-氨基苯基）-1-丙醇的反应丙酮得到3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮，分离产率为80％。通过该催化体系合成了五元​​，六元和七元的苯并稠合内酰胺。[反应：看文字]
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。