2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole | 83362-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-2-amino-3-cyano-5-methylpyrrole；ethyl 2-amino-3-cyano-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；ethyl 2-amino-3-cyano-5-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 83362-00-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: SYQWKIUDNFPBML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole 生成 1-ethoxycarbonyl-2-amino-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  CORSARO, ANTONINO;PERRINI, GIANCARLO;PUGLISI, GIOVANNI;PURRELLO, GIOVANNI, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 246-247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-4,5-dihydropyrrole 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2357

文献信息

• Corsaro, Antonino; Perrini, Giancarlo; Puglisi, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 8, p. 1772 - 1789
  作者：Corsaro, Antonino、Perrini, Giancarlo、Puglisi, Giovanni、Purrello, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• CORSARO, ANTONINO;PERRINI, GIANCARLO;PUGLISI, GIOVANNI;PURRELLO, GIOVANNI, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 246-247
  作者：CORSARO, ANTONINO、PERRINI, GIANCARLO、PUGLISI, GIOVANNI、PURRELLO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• SONODA, MIKI;KURIYAMA, NOBUTAKA;TOMIOKA, YUKIHIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2357-2363
  作者：SONODA, MIKI、KURIYAMA, NOBUTAKA、TOMIOKA, YUKIHIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.
  作者：MIKI SONODA、NOBUTAKA KURIYAMA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2357

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxycarbonylaziridine with malononitrile in the presence of sodium hydride gave 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4, 5-dihydropyrrole (IIa) in 47% yield. Similarly, 1-ethoxycarbonyl-2-methyl (or phenyl) aziridine reacted with malononitrile to give 2-amino-3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydropyrrole (IIb or c). Compounds IIa-c were dehydrogenated to the corresponding pyrroles (IVa-c) when heated with chloranil in benzene. 2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) was also synthesized from ethyl N-phenacylcarbamate and malononitrile. The 2-benzamido derivatives of IIa-c reacted with N-bromosuccinimide in the presence of 2, 2'-azobisisobutyronitrile to produce the corresponding 2-benzamido-3-cyano-1-ethoxycarbonylpyrroles (Va-c) as major products.

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。