4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenyl-2-cyclobuten-1-one | 102808-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenylcyclobut-2-enone；4-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 102808-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RGWGEODDTMOXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 以91%的产率得到2-甲氧基-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机镱复合物扩展了环丁烯二酮作为异戊二烯等价物的价值

  摘要：

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201307193
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机镱复合物扩展了环丁烯二酮作为异戊二烯等价物的价值

  摘要：

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201307193

文献信息

• Stereocontrolled [4+1] Annulation of α-Hydroxycyclobutenones: Synthesis of Polysubstituted Cyclopentenones
  作者：Xu Mao、Peidong Song、Yu Hao、Zezhong Sun、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600670

  日期：2016.12.7

  A stereocontrolled [4+1] annulation of α‐hydroxycyclobutenones has been disclosed. For the first time, α‐hydroxycyclobutenones have been proven as facile diene precursors for [4+1] annulation. Meanwhile, the reported transformation presents a concise synthetic route to polysubstituted cyclopentenones with high stereoselectivity.

  已经公开了α-羟基环丁烯酮的立体控制的[4 + 1]环。首次证明了α-羟基环丁烯酮是用于[4 + 1]环化的简便二烯前体。同时，报道的转化为具有高立体选择性的多取代的环戊烯酮提供了简明的合成路线。
• A general, regiospecific synthesis of highly substituted quinones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Suresh Iyer、Charles F. Jewell

  DOI：10.1021/jo00365a043

  日期：1986.7
• Synthesis of p-chlorophenols (and -naphthols) from the thermal rearrangement of 4-chlorocyclobutenones
  作者：Simon L. Xu、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00027a057

  日期：1992.1

  A systematic study of the reaction of 4-hydroxycyclobutenones with thionyl chloride is reported. A useful model evolves from this study which allows the prediction of the site of chlorination for unsymmetrical examples. The chlorination is envisaged to involve the corresponding homoaromatic carbocation, and the site of chlorination takes place preferentially at the position substituted with the greater cation-stabilizing substituent. Specifically, this follows the general order of allyl > benzyl > alkyl > propargyl. The 4-chlorocyclobutenones prepared in this study were shown to be useful synthetic precursors to highly substituted chlorophenols and chloronaphthols.
• LIEBESKIND L. S.; IYER SURESH; JEWELL CH. F., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3065-3067
  作者：LIEBESKIND L. S.、 IYER SURESH、 JEWELL CH. F.

  DOI：——

  日期：——
• Organoytterbium Ate Complexes Extend the Value of Cyclobutenediones as Isoprene Equivalents
  作者：Emma Packard、David D. Pascoe、Jacques Maddaluno、Théo P. Gonçalves、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/anie.201307193

  日期：2013.12.2

  Changing course: While organolithium and Grignard reagents favor addition to C1 of A (R=Me), the corresponding organoytterbium reagents add to C2 (R=tBu). Computational studies provide insights into the nature of organoytterbium species and their reactivity, and a total synthesis of (−)‐mansonone B illustrates the utility of the method in terpenoid synthesis. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。