N-phenyl P-trimethyl-λ⁵-phosphazene | 57114-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl P-trimethyl-λ⁵-phosphazene
• 英文别名: Benzenamine, N-trimethylphosphoranylidene)-；trimethyl(phenylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 57114-54-2
• 化学式: C₉H₁₄NP
• 分子量: 167.191
• InChiKey: GKWCNBOSYQHACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl P-trimethyl-λ⁵-phosphazene 、 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-苯胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON

  摘要：

  Reaction of azides with trimethylphosphine followed by addition of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenyl- acetonitrile (Boc-ON) at -20 degrees C,and stirring at r.t. for 5 h affords the desired Boc-amines in 87-100% yields. Similar yields are obtained by mixing all components together (azide, Me3P, and Boc-ON) in toluene or THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02006-1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 、 三甲基膦 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl P-trimethyl-λ⁵-phosphazene
  参考文献：
  名称：

  磷酸和醛类之间的Aza-Wittig反应的机理和立体选择性

  摘要：

  使用DFT方法（B3LYP / 6-31G *级）并通过实验对磷腈与醛之间的aza-Wittig反应机理进行了计算研究。已经发现反应由串联的[2 + 2]环加成-环还原序列组成，其中涉及π和σ轨道以及孤对。既[2 + 2]流程经由热允许同上发生-同上机制。P -三甲基- λ 5个-phosphazenes被预测为比它们的反应性更强P -三苯基类似物。整个反应的立体化学结果仅取决于第二步骤中，因为在中间1,3,2-λ构象变化5-草氮磷氮杂环丁烷的活化能比第二个[2 + 2]环还原反应低得多。预测了相应的（E）-亚胺的优先或排他性形成。

  DOI：

  10.1021/jo0525884

文献信息

• One-pot conversion of azides to Boc-protected amines with trimethylphosphine and Boc-ON
  作者：Xavier Ariza、Fèlix Urpí、Carles Viladomat、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02006-1

  日期：1998.12

  Reaction of azides with trimethylphosphine followed by addition of 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenyl- acetonitrile (Boc-ON) at -20 degrees C,and stirring at r.t. for 5 h affords the desired Boc-amines in 87-100% yields. Similar yields are obtained by mixing all components together (azide, Me3P, and Boc-ON) in toluene or THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mechanism and Stereoselectivity of the Aza-Wittig Reaction between Phosphazenes and Aldehydes
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción Alonso、Begoña Lecea、Mirari Ayerbe、Gloria Rubiales、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo0525884

  日期：2006.3.31

  The mechanism of the aza-Wittig reaction between phosphazenes and aldehydes has been studied computationally, using DFT methods (B3LYP/6-31G* level), and experimentally. It has been found that the reaction consists of a tandem [2+2] cycloaddition−cycloreversion sequence in which π and σ orbitals as well as lone pairs are involved. Both [2+2] processes take place via thermally allowed supra-supra mechanisms

  使用DFT方法（B3LYP / 6-31G *级）并通过实验对磷腈与醛之间的aza-Wittig反应机理进行了计算研究。已经发现反应由串联的[2 + 2]环加成-环还原序列组成，其中涉及π和σ轨道以及孤对。既[2 + 2]流程经由热允许同上发生-同上机制。P -三甲基- λ 5个-phosphazenes被预测为比它们的反应性更强P -三苯基类似物。整个反应的立体化学结果仅取决于第二步骤中，因为在中间1,3,2-λ构象变化5-草氮磷氮杂环丁烷的活化能比第二个[2 + 2]环还原反应低得多。预测了相应的（E）-亚胺的优先或排他性形成。