methoxycarbonylethylsulfenyl chloride | 41345-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxycarbonylethylsulfenyl chloride
• 英文别名: 2-carbomethoxyethylsulfenyl chloride；methyl (3-chlorothio)-propanoate；Methyl 3-(chlorosulfanyl)propanoate；methyl 3-chlorosulfanylpropanoate
• CAS: 41345-74-8
• 化学式: C₄H₇ClO₂S
• 分子量: 154.617
• InChiKey: QDLWDWZNGOVPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylethylsulfenyl chloride 在 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-三硫代二丙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of?- chlorosulfenylcarboxylic acids and their reactions with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01199651
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methoxycarbonylethylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  硫代琥珀酰亚胺通过 [2,3]-σ 重排合成烷基丙二烯亚砜

  摘要：

  摘要 由于烷基硫酰氯的不稳定性和替代反应模式使得通过 [2,3]-σ 重排合成范围广泛的烷基丙二烯亚砜变得困难，因此探索了亲电子硫的替代来源。对各种 N-sulfanylimides 的检查表明，硫代琥珀酰亚胺是通过 [2,3]-sigmatropic 重排合成烷基丙二烯亚砜的可行硫源。在 50 °C 氯仿中过量炔丙醇和碳酸钾的优化条件下，合成了多种烷基丙二烯亚砜，收率相当高（21-73%，21 个例子）。此外，丁炔-1,4-二醇可以在室温下用大量过量的二醇和化学计量的三乙胺在 THF 中选择性单官能化，形成 1-羟烷基丙二烯亚砜 (26–71%)。这些二醇也可以通过两个单独的 [2,3]-σ 重排进行双官能化，形成 2,3-二取代二烯 (53–66%)。如直接竞争实验所示，还发现烷基丙二烯亚砜的形成对炔丙基位置（3:1–100:0 比例）的较少取代具有选择性。三甲基甲硅烷基乙基硫代琥珀酰

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2157829

文献信息

• Seleno- and sulpheno-lactonisation reactions of 5,7-dienoic acids
  作者：Michael R Huckstep、Richard J.K Taylor、Michael P.L Caton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85362-9

  日期：1986.1

  The seleno- and sulpheno-lactonisation reactions of 5,7-octadienoic acid (1) and 5,7-nonadienoic acid (2) have been studied as a means of preparing functionalised lactones; δ-lactone formation occurs in all cases but whereas octadienoic acid (1) undergoes only 1,4-addition across the diene unit the outcome of the corresponding reactions of nonadienoic acid (2) depends on the choice of the electrophilic

  5的硒和sulpheno-内酯化反应，7- octadienoic酸（1）和5 ，7 -nonadienoic羧酸（2）具有被研究作为制备官能化内酯的手段; 在所有情况下都会发生δ-内酯形成，但是辛二烯酸（1）仅在二烯单元上进行1,4-加成，相应的壬二烯酸（2）反应的结果取决于环化反应中所用亲电子试剂的选择反应。如果在环化反应中使用烷基磺基苯基卤化物，则可以用壬二烯酸（2）获得区域选择性的1，4-（共轭）加成。
• SYNTHESIS OF NEW SULFUR-CONTAINING PROSTAGLANDIN I<SUB>1</SUB>
  作者：Kiyoshi Bannai、Takeshi Toru、Atsuo Hazato、Takeo Oba、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Kenzo Watanabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1248/cpb.30.1102

  日期：1982.3.25

  A synthesis of 4-thia-PGI1 involving addition of alkylsulfenyl chloride to allylcyclopentanol and spontaneous intramolecular cyclization is described.

  本文描述了一种合成4-thia-PGI1的方法，该方法涉及将烷基硫酰氯与烯丙基环戊醇反应，并进行自发的分子内环化。
• The preparation of octahydro leukotrienes C, D, and E via a stereoselective sulfenyllactonization reaction
  作者：Robert N. Young、William Coombs、Yvan Guindon、Joshua Rokach、Diane Ethier、Ronald Hall

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92385-8

  日期：1981.1

  Sulfenyl halides derived from the N-trifluoroacetamido methyl ester derivatives of cysteine, cysteinyiglycine and glutathione react stereoselectively with (5E)- and (5Z)-eicosenoic acids to provide, after separation of diastereomers and hydrolysis of the protecting groups, the fully saturated analogues of leukotrienes LTC4, LTD4, and LTE4.

  衍生自半胱氨酸，半胱氨酸甘氨酸和谷胱甘肽的N-三氟乙酰氨基甲基酯衍生物的亚硫酰卤与（5E）-和（5Z）-二十碳烯酸发生立体选择反应，从而在分离非对映异构体和水解保护基团后提供以下化合物的完全饱和的类似物白三烯LTC 4，LTD 4和LTE 4。
• Chlorolysis of 1,2-dithiolan-3-ones,1,2-dithiol-4-en-3-ones, and acetyl alkyl disulfides
  作者：T. P. Vasil'eva、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00921155

  日期：1974.3
• Preparation of 2-chlorosulfenylcarboxylic acids and 1,2-dithiolan-3-ones
  作者：T. P. Vasil'eva、M. G. Lin'kova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00854173

  日期：1973.1