allyl 8-hydroxyoctanoate | 849724-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 8-hydroxyoctanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 8-hydroxyoctanoate；prop-2-enyl 8-hydroxyoctanoate
• CAS: 849724-26-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: OEIHXLCWCUFCMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 8-hydroxyoctanoate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以78%的产率得到allyl 8-iodooctanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到allyl 8-hydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+

文献信息

• Design, Synthesis, and Antibacterial Properties of Dual-Ligand Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase
  作者：Molly A. Silvers、Gregory T. Robertson、Carol M. Taylor、Grover L. Waldrop

  DOI：10.1021/jm501082n

  日期：2014.11.13

  There is an urgent demand for the development of new antibiotics due to the increase in drug-resistant pathogenic bacteria. A novel target is the multifunctional enzyme acetyl-CoA carboxylase (ACC), which catalyzes the first committed step in fatty acid synthesis and consists of two enzymes: biotin carboxylase and carboxyltransferase. Covalently attaching known inhibitors against these enzymes with saturated hydrocarbon linkers of different lengths generated dual-ligand inhibitors. Kinetic results revealed that the dual-ligands inhibited the ACC complex in the nanomolar range. Microbiology assays showed that the dual-ligand with a 15-carbon linker did not exhibit any antibacterial activity, while the dual-ligand with a 7-carbon linker displayed broad-spectrum antibacterial activity as well as a decreased susceptibility in the development of bacterial resistance. These results suggest that the properties of the linker are vital for antibacterial activity and show how inhibiting two different enzymes with the same compound increases the overall potency while also impeding the development of resistance.