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Cimifugin | 37921-38-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Cimifugin
英文别名
cimifugin,(S);(2R)-7-(hydroxymethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
Cimifugin化学式
CAS
37921-38-3
化学式
C16H18O6
mdl
——
分子量
306.315
InChiKey
ATDBDSBKYKMRGZ-CYBMUJFWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    107~109℃
  • 沸点:
    546.4±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.6
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    85.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

安全信息

  • WGK Germany:
    3

SDS

SDS:cebafd8521b8fbd7fe2d97a62aad2431
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制备方法与用途

升麻

升麻为毛茛科植物大三叶升麻 Cimicifuga heracleifolia kom.、兴安升麻 Cimicifuga dahurica (Turcz.) Maxim. 和升麻 Cimicifuga foetida L. 的根茎,又名周升麻、周麻、鸡骨升麻、鬼脸升麻等。生于林下、山坡草丛及溪沟旁,主产于陕西、四川、青海、云南、河南等地。

升麻的主要成分包括三萜多化合物、色原酮酸、多种色酮、齿阿米醇齿阿米素等,已鉴定的有异阿魏酸 (Isoferulic acid)、3-乙酰咖啡酸(3-Acetylc affeic acid)、咖啡酸葡萄糖甙 (Caffeic ester glucoside)、升麻素 (Cimifugin)、升麻素葡萄糖甙 (Cimifugin glucoside)、6-异次黄嘌呤核苷 (6-Isoinosine)、北升麻瑞 (Cimidahurine)、北升麻宁 (Cimidahurinie)、D-葡萄糖 (D-glucose) 和庶糖 (Sucrose) 等。

升麻属含特有的四环三萜升麻吉醇(cimigenol)的衍生物呋喃酮类化合物(如升麻素 cimicifugin等),具有多种药理作用,包括提高免疫力、抑制核苷转运作用及抗肿瘤活性。

升麻中升麻素的含量测定

采用高效液相色谱法 (HPLC) 进行测定:

  1. 色谱条件:色谱柱为Zorbax-ODS 4.6mm×25cm;流动相为甲醇-(比例1:1);柱温为50℃,检测波长为251nm;流速为1ml/min。

  2. 对照品溶液的配制:精密称取适量升麻素升麻素苷亥茅酚苷5-O-甲基维斯阿米醇苷,加入甲醇制成每毫升约含0.05~0.1mg的溶液作为对照品溶液。

  3. 样品溶液的制备:精密称取40目生药粉末约0.25g,置于25ml磨口烧瓶中,准确加入甲醇10.0ml,在浴加热回流提取2h后过滤,并用少量甲醇分次洗涤药渣过滤。滤液及洗涤液转移至10ml量瓶中,加甲醇至刻度,放置过夜,弃去初滤液,取续滤液作为样品溶液。

  4. 测定:准确吸取对照品溶液5μl和样品溶液5μl进样分析。

升麻素生物活性

升麻中的升麻素 (Cimitin) 是中草药 Saposhnikovia divaricate 的关键成分,能够通过调节紧密连接减少上皮衍生的主动关键因子,从而抑制过敏性炎症。在体外研究中,当CLDN1表达受到siRNA干扰时,Cimifugin对TSLP的影响显著降低,表明其可通过恢复紧密连接来抑制发起型细胞因子。体内研究表明,在小鼠2型过敏性皮炎模型建立过程中,升麻素 (Cimitin) 以每日12.5或50 mg/kg的剂量经口给药两天,能显著抑制TSLP和IL-33,并减少上皮细胞间的分离,增加紧密连接蛋白的表达。

化学性质与用途

升麻素可溶于甲醇DMSO等溶剂而不溶于石油醚。它来源于 Cimicifunga foetida L. 的根茎,广泛用于含量测定、鉴定及药理实验。此外,升麻素还具有提高免疫力和抗肿瘤活性等多种药理作用。

文献信息

  • [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
    申请人:SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD
    公开号:WO2017133517A1
    公开(公告)日:2017-08-10
    公开了一种酰胺生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I),其中,G、L、Q、s如说明书中所定义。
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