(R)-3-hydroxybutanoic benzyl ester | 88280-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxybutanoic benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R)-3-hydroxybutanoate；benzyl (R)-3-hydroxybutanoate；(R)-benzyl 3-hydroxybutanoate
• CAS: 88280-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VIQYYDLSPZAIJW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxybutanoic benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018226732A8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 Ru(R-Xyl-P-Phos)(C₆H₆)Cl₂ 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-3-hydroxybutanoic benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性二吡啶基膦配体Xyl-P-Phos及其在Ru催化的β-酮酯不对称加氢中的应用

  摘要：

  合成了一种新的手性二吡啶基膦配体Xyl-P-Phos，并通过单晶X射线衍射表征了（S）-Xyl-P-Phos氧化物的结构。已发现该配体的钌配合物Ru（R -Xyl-P-Phos）（C 6 H 6）Cl 2是高活性，对映选择性和空气稳定的催化剂，可用于β-酮酸酯和不对称酮的不对称氢化。在工业应用中显示出良好的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00062-x

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Synthesis of Monodisperse Macromolecular Bicyclic and dendritic compounds from (R)-3-hydroxybutanoic acid and benzene-1,3,5-tricarboxylic acid and analysis by fragmenting MALDI-TOF mass spectroscopy
  作者：Dieter Seebach、Guide F. Herrmann、Urs D. Lengweiler、Walter Amrein

  DOI：10.1002/hlca.19970800402

  日期：1997.6.30

  elemental analysis. Especially important is the analysis by mass spectrometry with the MALDI-TOF technique (Fig. 2), proving that the products are monodisperse; application of a new variation of this MS method (post source decay = PSD or fragment analysis by structural time of flight = FASTTM) allows for the observation of metastable fragment ions and, thus, is a tool for structural oligomer analysis (Fig

  如前所示，低聚和聚（β-羟基链烷酸酯）很容易形成具有ca的层状微晶。50-Å的厚度，对应于16个单元的链长（图1）。具有单分散的模型化合物，我们现在已经制备双环衍生物与三个平行（27 - 29）或两个平行和反平行链（68 - 70）由最多至16 3-羟基丁酸（3-HB）单元。我们还制备树枝状化合物（71 - 75，82 - 85）含有不可能被布置为在低聚（3-HB）链薄片; 支链单元由均苯三酸（＝苯-1,3,5-三羧酸）制备。到目前为止，没有一个准备好的样品能够形成晶体或包含适合单晶或粉末衍射X射线分析的晶畴。的末端脱保护的树枝状聚合物（74，75，和85）是多阴离子（最多12个CO 2 H基团）和可生物降解的。通过IR，1 H-和13 C-NMR，[α] D和元素分析已充分表征了大分子HB衍生物（分子量高达10150 Da）。尤其重要的是使用MALDI-TOF技术进行的质谱分析（图2），
• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• Chirally functionalized mesoporous organosilicas with built-in BINAP ligand for asymmetric catalysis
  作者：Peiyuan Wang、Xiao Liu、Jie Yang、Yan Yang、Lei Zhang、Qihua Yang、Can Li

  DOI：10.1039/b913808k

  日期：——

  The chirally functionalized periodic mesoporous organosilica (PMO) with C2-symmetric chiral building blocks, BINAP (2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl), in the pore wall was successfully synthesized for the first time using a successive co-condensation and post-synthesis modification method. Chiral BINAPO (2,2′-bis(diphenylphosphinooxide)-1,1′-binaphthyl) bridging mesoporous organosilica with highly ordered 2-D hexagonal structure was first synthesized by co-condensation of (R)-5,5′-bis(3-triethoxysilylpropyl-1-ureyl)-2,2′-bis(diphenylphosphinooxide)-1,1′-binaphthy with tetramethoxylsilane in the presence of block copolymer P123 as template under weakly acidic conditions. The BINAPO in the pore wall of PMO was reduced with trichlorosilane to generate BINAP using a post-synthesis modification method. The chiral PMO with built-in BINAP (coordination with [RuCl2-(benzene)]2) is an efficient solid catalyst for the asymmetric hydrogenation of β-keto esters with ee as high as 99%, which is among the highest ever reported for the chirally functionalized PMOs in asymmetric catalysis.

  首次成功合成了孔壁中具有C2对称性手性构筑单元BINAP（2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘）的手性官能化周期性介孔有机硅（PMO），采用连续共缩聚和后合成修饰方法。通过在弱酸性条件下以嵌段共聚物P123为模板，首次通过（R）-5,5′-双(3-三乙氧基硅丙基-1-脲基)-2,2′-双(二苯基膦氧)-1,1′-联萘与四甲氧基硅烷的共缩聚合成了具有高度有序的二维六方结构的BINAPO（2,2′-双(二苯基膦氧)-1,1′-联萘）桥连介孔有机硅。通过后合成修饰方法，使用三氯硅烷将PMO孔壁中的BINAPO还原生成BINAP。内置BINAP（与[RuCl2-(苯)]2配位）的手性PMO是一种高效的固体催化剂，用于β-酮酯的不对称氢化，其ee值高达99%，这是不对称催化中手性官能化PMO报道的最高值之一。