(R)-(-)-2-benzyloxycarbonyl-1-methylethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate | 101515-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-benzyloxycarbonyl-1-methylethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: [(2R)-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl] (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 101515-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: WTOPAUKQDRPTLA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-benzyloxycarbonyl-1-methylethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于 PHB 的溶液结构：同位素标记的寡聚 [(R)-3-羟基丁酸] (OHB) 的制备和 NMR 分析

  摘要：

  虽然已知聚和低聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] (PHB, OHB) 的链构象在拉伸纤维和结晶状态下分别为 21-和 31-螺旋（图 2），但溶液中的结构未知。为了能够确定 NMR 溶液结构，已制备了专门标记的线性低聚物：由完全 13C 标记和未标记残基 (1) 的交替对组成的 16-mer 和含有 O-13CH 的 20-mer (13CH2D)-13CHDSi-13CO 残基在第 9 位（来自 O 端）和完全 13C 标记的残基在第 12 位 (2)，在 O-和 Bn 保护处都具有 (t-Bu)Ph2Si 保护C端。标记的 (R)-3-羟基丁酸结构单元通过 Noyori 氢化完全 13C 标记的乙酰乙酸的乙酯制备，并且 D 原子是通过 D2/Pd-C 还原先前报道的二溴-1,3-二恶英酮 8（方案 1）而结合的。通过一系列片段偶联获得寡聚体（方案 2 和 3）。600-MHz NMR COSY、HSQC、ROESY

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxybutanoic benzyl ester 在 2,4,6-trichlorobenzoyl-N',N'-dimethyl-4-aminopyridinium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 (R)-(-)-2-benzyloxycarbonyl-1-methylethyl (R)-(-)-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Modified Yamaguchi Reagent: Convenient and Efficient Esterification

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.919659

文献信息

• Synthesis of Monodisperse Macromolecular Bicyclic and dendritic compounds from (R)-3-hydroxybutanoic acid and benzene-1,3,5-tricarboxylic acid and analysis by fragmenting MALDI-TOF mass spectroscopy
  作者：Dieter Seebach、Guide F. Herrmann、Urs D. Lengweiler、Walter Amrein

  DOI：10.1002/hlca.19970800402

  日期：1997.6.30

  elemental analysis. Especially important is the analysis by mass spectrometry with the MALDI-TOF technique (Fig. 2), proving that the products are monodisperse; application of a new variation of this MS method (post source decay = PSD or fragment analysis by structural time of flight = FASTTM) allows for the observation of metastable fragment ions and, thus, is a tool for structural oligomer analysis (Fig

  如前所示，低聚和聚（β-羟基链烷酸酯）很容易形成具有ca的层状微晶。50-Å的厚度，对应于16个单元的链长（图1）。具有单分散的模型化合物，我们现在已经制备双环衍生物与三个平行（27 - 29）或两个平行和反平行链（68 - 70）由最多至16 3-羟基丁酸（3-HB）单元。我们还制备树枝状化合物（71 - 75，82 - 85）含有不可能被布置为在低聚（3-HB）链薄片; 支链单元由均苯三酸（＝苯-1,3,5-三羧酸）制备。到目前为止，没有一个准备好的样品能够形成晶体或包含适合单晶或粉末衍射X射线分析的晶畴。的末端脱保护的树枝状聚合物（74，75，和85）是多阴离子（最多12个CO 2 H基团）和可生物降解的。通过IR，1 H-和13 C-NMR，[α] D和元素分析已充分表征了大分子HB衍生物（分子量高达10150 Da）。尤其重要的是使用MALDI-TOF技术进行的质谱分析（图2），
• Synthese monodisperser linearer und cyclischer Oligomere der (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure mit bis zu 128 Einheiten
  作者：Urs D. Lengweiler、Monica G. Fritz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790311

  日期：1996.5.8

  Monodisperse Linear and Cyclic Oligo[(R)-3-hydroxybutanoates] Containing up to 128 Monomeric Units

  单分散的线性和环状低聚[（R）-3-羟基丁酸酯]，最多包含128个单体单元
• Seebach, Dieter; Herrmann, Guido F.; Lengweiler, Urs D., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2969 - 2972
  作者：Seebach, Dieter、Herrmann, Guido F.、Lengweiler, Urs D.、Bachmann, Beat M.、Amrein, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Amino-Acid-, Carbohydrate-, Coumarin-, and Biotin-Labelled Oligo[(R)-3-Hydroxybutanoic Acids] (OHB)
  作者：Monica G. Fritz、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2414::aid-hlca2414>3.0.co;2-c

  日期：1998.12.16

  The benzyl esters 1-3 of oligo[(R)-3-hydroxybutanoic acids] (OHB) containing 2, 16, or 32 IIB units were coupled at the hydroxy terminus with arginine (by esterification with carbodiimide), with glucose (by acetalization with glucosyl trichloroacetimidate), and with 7-(dimethylamino)coumarin-4-acetic acid and biotin (by amide: formation through a glycine: linker) to give. after deprotection(s),the corresponding 'labelled' OHB acids 7-9, 12, 13, 25, 26, 33, and 34 (Schemes 1, 4, and 5). The respective novel 16- and 32mer derivatives exhibit distinct water solubility (Table) or may be detected (in minute amounts) by fluorescence spectroscopy, properties required for biochemical investigations.