tert-butyl 1-{[((1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amino]carbonyl}cyclopropyl carbamate | 864642-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-{[((1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amino]carbonyl}cyclopropyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[[(1R)-1-[5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl]ethyl]carbamoyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 864642-89-7
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂F₃N₃O₄
• 分子量: 548.389
• InChiKey: ODYATLDUORZPKZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-{[((1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amino]carbonyl}cyclopropyl carbamate 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-((lR)-1-{[(1-ammoniocyclopropyl)-carbonyl]amino}ethyl)-5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridinium dichloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO CYCLOPROPANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'AMINO CYCLOPROPANE CARBOXAMIDE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE

  摘要：

  公开号：

  WO2005085198A3
• 作为产物：
  描述：

  ((1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amine 、 Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 TEA 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-{[((1R)-1-{5-[3,5-dichloro-2-(2,2-difluoroethoxy)phenyl]-3-fluoropyridin-2-yl}ethyl)amino]carbonyl}cyclopropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new class of bradykinin B1 receptor antagonists with high oral bioavailability and minimal PXR activity

  摘要：

  The design and synthesis of a novel class of human bradykinin B, antagonists featuring difluoroethyl ether and isoxazole carboxamide moieties are disclosed. Compound 7g displayed excellent pharmacokinetic properties, efficient ex vivo receptor occupancy, and low potential for P450 induction via PXR activation. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.057

文献信息

• AMINO CYCLOPROPANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1723143B1

  公开（公告）日：2009-02-18
• Amino cyclopropane carboxamide derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：Bock G. Mark

  公开号：US20070189865A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds disclosed herein are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.