2-Dimethylamino-inden | 35336-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-Dimethylamino-inden
• 英文别名: 1H-Inden-2-amine, N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-1H-inden-2-amine
• CAS: 35336-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OROXRHCNZPITBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylamino-inden 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Catalytically Active, Charge-Neutral Rh(I) Zwitterion Featuring a P,N-Substituted “Naked” Indenide Ligand

  摘要：

  The synthesis and characterization of a new class of cationic and zwitterionic Rh(I) complexes, which feature multidentate ligands comprised of donor-functionalized indene or indenide units, are reported. This unusual new ligation strategy provides access to the first charge-neutral [kappa2-P,N]Rh(I) zwitterion, a complex that functions as a catalyst for the C-H/Si-H dehydrogenative coupling of styrene and triethylsilane.

  DOI：

  10.1021/ja034543v
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-茚酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Dimethylamino-inden
  参考文献：
  名称：

  Jutz,C. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 874 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and catalytic application of a new chiral P,N-indene ligand derived from (R)-BINOL
  作者：Dominik Wechsler、Gabriele Schatte、Mark Stradiotto

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.015

  日期：2009.5

  with triethylamine afforded the crystallographically characterized enantiopure P,N-indene 3 in 71% isolated yield. In the course of rhodium coordination chemistry studies involving 3, the formation of the isolable complex [(κ2-P,N-3)(κ1-P,N-3)RhCl] (7) (81%) was observed, thereby confirming the propensity of this new ligand to form LnRh(3)2 complexes. Such coordination chemistry behavior may contribute

  将2-二甲基氨基茚基锂化，然后用[（R）-（1,1'-联萘-2,2'-二基）]氯亚磷酸酯淬灭，并用三乙胺处理，得到晶体学特征为对映体纯的对映体P，N-茚3，分离出71％屈服。在涉及铑配位化学研究过程3，形成的可分离配合物[（κ 2 - P，ñ - 3）（κ 1 - P，N- 3）的RhCl]（7）（81％）中观察到，从而证实了这种新配体形成L n Rh（3）2的倾向复合体。在本文所述的不对称氢化和氢化硅烷化研究中，这种配位化学行为可能部分导致由3和铑前体配合物的混合物表现出的通常较差的催化性能。
• Crystallographic Investigation of Substituted Allyl and Titanacyclobutane Complexes of Bis(2-<i>N</i>,<i>N</i>-dialkylaminoindenyl)titanium. Structure and Reactivity as a Function of the Dialkylamino Substituents
  作者：Grace Greidanus、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om000799n

  日期：2001.6.1

  for complexes of bis(2-N,N-dimethylaminoindenyl)titanium than complexes of the closely analogous bis(2-piperidinoindenyl)titanium, despite only subtle differences between the two ancillary ligands. In addition, the 2-methyl-3-alkyltitanacyclobutane complexes derived from alkylation of bis(2-N,N-dimethylaminoindenyl)titanium(η3-crotyl) are more thermally robust than those derived from the 2-piperidinoindenyl

  双（2- N，N-二烷基氨基茚基）钛（III）的取代的烯丙基配合物在用有机自由基处理后经历高度区域选择性的中心碳烷基化，从而提供2,3-二取代的钛环丁烷配合物的一般合成。该反应性与相应的双（五甲基环戊二烯基）钛（III）系列的反应性相反，该双（五甲基环戊二烯基）钛（III）系列仅在未取代的烯丙基络合物的反应中观察到钛环丁烷的形成。出乎意料的是，对于bis（2- N，N-二甲基氨基茚基）钛比紧密相似的双（2-哌啶子茚基）钛的络合物，尽管两个辅助配体之间只有细微的差别。另外，2-甲基-3- alkyltitanacyclobutane络合物由二（2-烷基化衍生Ñ，Ñ -dimethylaminoindenyl）钛（η 3 -crotyl）超过那些从2 piperidinoindenyl配体系统衍生的热健壮，抗分解通过从α-甲基取代基中除去β-氢化物。为了深入了解dialkylaminoinde
• Divergent Isomerization Behavior and Rhodium(I) Coordination Chemistry of Indenyl Ligands Bearing either One or Two Pnictogen Donor Fragments
  作者：Judy Cipot、Dominik Wechsler、Mark Stradiotto、Robert McDonald、Michael J. Ferguson

  DOI：10.1021/om0340589

  日期：2003.12.1

  1-(Diphenylphosphino)-2-(dimethylamino)indene (2c) has been prepared in 61% yield and upon exposure to Al2O3 is mostly isomerized to 3-(diphenylphosphino)-2-(dimethylamino)indene (2d) (2c:2d ≈ 1:3); similarly, 1-(diisopropylphosphino)-2-(dimethylamino)indene (2a) is only partially converted to the corresponding C3 isomer (2b) upon treatment with Al2O3 (2a:2b ≈ 3:1). In contrast, 1-(diisopropylphosphino)indene

  1-（二苯基膦基）-2-（二甲基氨基）茚（2c）的制备产率为61％，暴露于Al 2 O 3时大部分被异构化为3-（二苯基膦基）-2-（二甲基氨基）茚（2d）（2c：2d≈1：3）; 类似地，1-（二异丙基）-2-（二甲基氨基）茚（2A）仅部分地转化成相应的C3异构体（2B）处理后用Al 2 ö 3（图2a：2B ≈3:1）。相反，已经以92％的收率制备了1-（二异丙基膦基）茚（6a），并且很容易将其转化为3-（二异丙基膦基）茚（6a）。6b）越过Al 2 O 3 ; 0.5当量的[（η 4 -COD）的RhCl] 2和图6B相结合，得到[（κ 1 - P -图6b）（η 4 -COD）的RhCl]（7），79％收率。或者2-（二甲氨基）茚（处理1）或图6b与化学计量量Ñ正丁基锂，然后加入0.5当量[（η的4 -COD）的RhCl] 2，产生了（η 5 -茚基）铑（I）配合物8（53％产率）
• ansa-Metallocene derivatives XXXIII. 2-Dimethylamino-substituted bis-indenyl zirconium dichloride complexes with and without a dimethylsilyl bridge: syntheses, crystal structures and properties in propene polymerization catalysis
  作者：Elke Barsties、Stefan Schaible、Marc-Heinrich Prosenc、Ursula Rief、Werner Röll、Oliver Weyand、Birgit Dorer、Hans-Herbert Brintzinger

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06263-8

  日期：1996.8

  Bis(2-N,N-dimethylamino-indenyl) zirconium dichloride, (2-(CH3)2N-C9H6)2ZrCl2, and dimethylsilyl-bridged bis(2-N,N-dimethylamino-indenyl) zirconium dichloride, (CH3)2Si(2-(CH3)2N-C9H5)2ZrCl2, were prepared by reaction of the corresponding ligand lithium salts with ZrCl4 in toluene. Diffractometric structure determinations reveal C2-symmetric complex geometries for both complexes. An increased electron

  双（2-N，N-二甲基氨基茚基）二氯化锆，（2-（CH 3）2 N-C 9 H 6）2 ZrCl 2和二甲基甲硅烷基桥接的双（2-N，N-二甲基氨基茚基）二氯化锆通过使相应的配体锂盐与ZrCl 4在甲苯中反应，制备（CH 3）2 Si（2-（CH 3）2 N-C 9 H 5）2 ZrCl 2。衍射结构确定显示C 2两个复合物的对称几何形状。二甲基氨基取代的配合物在Zr中心的电子密度增加由还原电位指示，该电位比其未取代的类似物高0.3-0.4V。当用甲基铝氧烷在甲苯溶液中活化时，（CH 3）2 Si（2-（CH 3）2 N-C 9 H 5）2 ZrCl 2催化丙烯聚合成具有与其他Me制得的聚合物可比的微观结构的聚合物。2硅桥联双（茚基）ZrCl 2 配合物，但异丙基端基的份额大大增加，这是由于Zr聚合物与AlMe物种之间的烷基交换而产生的。
• Jutz,C.; Schweiger,E., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 886
  作者：Jutz,C.、Schweiger,E.

  DOI：——

  日期：——