2-氯-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡嗪 | 1207852-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡嗪
• 英文名称: 2-chloro-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-6-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyrazine；2-Chloro-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazine；2-(6-chloropyrazin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1207852-41-2
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂Si
• 分子量: 210.738
• InChiKey: YBQQWAFNLPKYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到2-氯-6-乙炔吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2010016005A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氯吡嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-氯-6-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  由烯醇醚合成3-吡嗪基-吡唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  提出了由烯醇醚和4-取代的1-氨基吡啶碘代碘化物通过3 + 2环加成反应合成3-（6-氯吡嗪-2-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶。高通量反应筛用于优化环加成的产率。该方案操作简单，可扩展，在室温下进行，反应曲线非常干净。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.035

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• The Synthesis of 3-pyrazinyl-pyrazolo [1,5-a] pyridines from an enol ether
  作者：Michelle Tran-Dubé、Neal Sach、Sacha Ninkovic、John F. Braganza、Qinhua Huang、Benjamin Johnson、Michael Raymond Collins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.035

  日期：2012.8

  The synthesis of 3-(6-chloropyrazin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine from an enol ether and 4-substituted 1-aminopyridinim iodides via a 3+2 cycloaddition is presented. A high throughput reaction screen was used to optimize the yield of the cycloaddition. This protocol is operationally simple, scalable, proceeds at room temperature, and the reaction profiles are very clean.

  提出了由烯醇醚和4-取代的1-氨基吡啶碘代碘化物通过3 + 2环加成反应合成3-（6-氯吡嗪-2-基）吡唑并[1,5- a ]吡啶。高通量反应筛用于优化环加成的产率。该方案操作简单，可扩展，在室温下进行，反应曲线非常干净。