2-氯-6-三氟甲基-3-(三甲基甲硅烷基)吡啶 | 205444-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-三氟甲基-3-(三甲基甲硅烷基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-6-trifluoromethyl-3-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: [2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 205444-18-4
• 化学式: C₉H₁₁ClF₃NSi
• mdl: MFCD09763705
• 分子量: 253.727
• InChiKey: HQEZYGMWAMEGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基-3-(三甲基甲硅烷基)吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 6-氯-2-(三氟甲基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  三种氯（三氟甲基）吡啶作为区域穷举功能化的模型底物

  摘要：

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400066
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-氯-6-三氟甲基-3-(三甲基甲硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Halogen shuffling in pyridines: Site selective electrophilic substitutions of 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine

  摘要：

  When treated with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -85 degrees C and subsequently with iodine, 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine is neatly converted into its 3-iodo derivative. The latter can be quantitatively isomerized to afford 2-chloro-4-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridine. Either iodo compound can serve as the starting material for further manipulation in reaction sequences consisting of halogen/metal exchange and electrophilic trapping. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00028-8

文献信息

• Access to C(sp³) borylated and silylated cyclic molecules: hydrogenation of corresponding arenes and heteroarenes
  作者：Arzoo Chhabra、Sabrina Reich、Timothy M. Shannon、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1039/d4ra00491d

  日期：2024.3.26

  Readily available and bench stable catalyst. Tolerates a variety of functional groups including orthogonal functionality. Circumvents the limitations of sp³ C–H borylation.
• Three Chloro(trifluoromethyl)pyridines as Model Substrates for Regioexhaustive Functionalization
  作者：Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200400066

  日期：2004.9

  As a further test of the concept of regioexhaustive functionalization, 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine, 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine and 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine were each converted into the three possible carboxylic acids. This was achieved by employing several, but not all of the organometallic qtoolbox methodsq; transformation of a more basic organometallic species into

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]
• Halogen shuffling in pyridines: Site selective electrophilic substitutions of 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine
  作者：Florence Mongin、Antonio Tognini、Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00028-8

  日期：1998.3

  When treated with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at -85 degrees C and subsequently with iodine, 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine is neatly converted into its 3-iodo derivative. The latter can be quantitatively isomerized to afford 2-chloro-4-iodo-6-(trifluoromethyl)pyridine. Either iodo compound can serve as the starting material for further manipulation in reaction sequences consisting of halogen/metal exchange and electrophilic trapping. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.