1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-2-pyridine carbonitrile | 76113-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-2-pyridine carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-Methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile；1-methyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 76113-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OHNDBSPYTFWNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-2-pyridine carbonitrile 以 重水 为溶剂， 生成 2-cyano-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓物种2,3-MPDP +的研究，单胺氧化酶催化黑纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化产物（MPTP）。

  摘要：

  脑单胺氧化酶（MAO）将黑质纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）生物转化为不稳定的二氢吡啶鎓中间体，该中间体与氰化物离子反应形成α-氰基-四氢吡啶加合物，在没有氰化物离子的情况下，与1-甲基-4-苯基吡啶鎓物种MPP +和MPTP歧化。这些产品与合成标准品的HPLC保留时间，二极管阵列UV和化学离子质谱特性的比较使我们提出了1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓类2,3-MPDP +和6-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶分别作为二氢吡啶鎓代谢物和氰基加合物的暂定结构分配。本文提出的结果证实了第一个任务，并确定了这一点，尽管最初形成了建议的6-氰基加合物，但从MPTP和氰化钠的线粒体孵育混合物中分离出的产物实际上是异构体2-氰基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。在将氘选择性掺入这些产品的基础上，我们对歧化反应和氰基加合物的重排提供

  DOI：

  10.1021/jm00148a010
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 palladium on activated charcoal 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-phenyl-2-pyridine carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  肝脏匀浆馏分代谢黑质纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶。

  摘要：

  已在大鼠和兔肝线粒体和兔肝微粒体制剂中检查了黑纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的代谢命运。线粒体制剂在对Pargyline敏感的反应中将MPTP迅速氧化成极性物质，该物质显示主要成分为1-甲基-4-苯基吡啶鎓。NADPH补充的微粒体制剂将MPTP转换为两种主要产物：4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶和1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶N-氧化物。一氧化碳和SKF 525A选择性抑制MPTP氧化为nor化合物，表明该N-去甲基化反应是细胞色素P-450催化的。试图在与氰化钠的微粒体温育混合物中捕获MPTP可能不稳定的亚氨酸亚胺代谢物，导致分离出单氰基加合物，该单氰基加合物被证明是N-氰基甲基衍生物。因此，肝线粒体和微粒体酶系统通过不同的途径催化MPTP的氧化，前者导致产生可能具有神经毒性的物质。

  DOI：

  10.1021/jm00146a005

文献信息

• Groutas, W.C.; Essawi, M.; Portoghese, P.S., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 495 - 502
  作者：Groutas, W.C.、Essawi, M.、Portoghese, P.S.

  DOI：——

  日期：——