3-Anilinoacrylsaeure-ethylester | 15179-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilinoacrylsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-anilino-acrylic acid ethyl ester；3-Anilino-acrylsaeure-aethylester；3-Phenylimino-propionsaeure-aethylester；β-Anilino-acrylsaeure-aethylester；β-Phenylimino-propionsaeure-aethylester；3-(phenylamino)-2-propenoic acid, ethyl ester；3-phenylamino-acrylic acid ethyl ester；ethyl 3-anilinoprop-2-enoate
• CAS: 15179-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IFEQICYBUQFYKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  293.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilinoacrylsaeure-ethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(5,6-dimethyl-pyridine-3-carbonyl)-3-phenylamino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/59108

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-chloroacetyl-anilino)-acrylic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-Anilinoacrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Benary; Konrad, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBAI or KI-Promoted Oxidative Coupling of Enamines and <i>N</i> -Tosylhydrazine: An Unconventional Method toward 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Wei Huang、Chuanle Zhu、Minke Li、Yue Yu、Wanqing Wu、Zhengchao Tu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800487

  日期：2018.8.17

  A novel method for the synthesis of 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles has been reported. This approach is promoted by iodine‐TBHP oxidation system using enamines and N‐tosylhydrazine as materials, which avoid the dependence of traditional methods on azides and transition metals. Through this approach, various 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles were delivered in moderate to high yields

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。
• Selective fluorescent sensor for mercury ions in aqueous media using a 1,4-dihydropyridine derivative
  作者：Daranee Homraruen、Thirawat Sirijindalert、Luxsana Dubas、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.094

  日期：2013.2

  hydrolysis of the triester. These DHP derivatives are readily soluble in aqueous media buffered at pH 8.0 and the solutions give blue fluorescent signals with quantum yields of 7–23%. One of these compounds, bearing a p-methoxyphenyl N-substituted group, shows specific fluorescent quenching with the mercuric ion (Hg2+). The fluorescent signal of the DHP derivative decays over a period of minutes to hours

  通过N-取代的β-氨基丙烯酸酯的环三聚，然后将三酯进行碱性水解，合成了含有3个羧酸单元的新型1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。这些DHP衍生物易于溶于缓冲在pH 8.0的水性介质中，该溶液发出蓝色荧光信号，量子产率为7-23％。这些带有对-甲氧基苯基N-取代基的化合物之一显示出用汞离子（Hg 2+）的特异性荧光猝灭。DHP衍生物的荧光信号会在几分钟到几小时内衰减，具体取决于Hg 2+的浓度，这意味着传感机制涉及Hg 2+之间的化学反应。离子和DHP化合物。的1个H NMR和MS数据表明汞2+的DHP环介导氧化成吡啶环。该事件可用于在30分钟内以微摩尔水平荧光检测Hg 2+，在水性介质中的检测极限为0.2μM。
• A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives promoted by Ca(OTf)2
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare Lal Saini、Abhishek Pareek、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.098

  日期：2016.5

  A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives has been reported using alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. Initially aryl amine reacts with ethyl propiolate to form β-enamino ester which further reacts with aryl aldehyde and indole in the presence of Ca(OTf)2 to give indolyl acrylates. It is interesting to note that in the absence of indole the reaction leads

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的