2-Allyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone | 104202-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Allyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(prop-2-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione；2-methoxy-3-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 104202-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HLJNBQNGGQSYLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-Allyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl 4-(3-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 3-烯丙基-2-羟基萘醌的区域选择性加氢酯化：轻松获得直链或支链萘醌酯

  摘要：

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121928
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1,4-dimethoxy-3-<2-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidinyl>naphthalene 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以14%的产率得到2-Allyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Routes to mitomycins. Application of iminium salts to the synthesis of naphthoquinone mitosene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a020

文献信息

• Allylation of Quinones via Photoinduced Electron-Transfer Reactions from Allylstannanes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.62.816

  日期：1989.3

  Photochemical reactions of quinones with allylstannanes provided four types of products: adducts of allyl group to the carbonyl oxygens of quinones, adducts of allyl group to the olefinic carbons, adducts of allyl group to the carbonyl carbons, and hydroquinones. An electron-transfer mechanism was confirmed by 1H-CIDNP (Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization) method. This study suggests that

  醌与烯丙基锡烷的光化学反应提供了四种类型的产物：烯丙基与醌的羰基氧的加合物、烯丙基与烯烃碳的加合物、烯丙基与羰基碳的加合物和对苯二酚。通过1H-CIDNP（化学诱导动态核极化）方法证实了电子转移机制。该研究表明 a) 从烯丙基锡烷到醌的光致电子转移产生相应的醌阴离子自由基和锡阳离子自由基，b) 锡阳离子自由基裂解产生烯丙基自由基和锡阳离子，以及 c) 烯丙基自由基攻击醌阴离子自由基导致最终产物烯丙基化醌的形成。
• Bi(OTf)3-catalyzed allylation of quinones with allyltrimethylsilane
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、T Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01130-4

  日期：2003.6

  p-Quinones react smoothly with allyltrimethylsilane in the presence of 2 mol%, of Bi(OTf)(3) under mild reaction conditions to afford the corresponding allyl substituted benzene derivatives, p-allylquinols and allyl substituted 1,4-naphthoquinones in excellent yields with high regioselectivity. This method is very useful for the direct introduction of an allyl functionality onto a quinone moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syper, Ludwik; Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 5, p. 808 - 822
  作者：Syper, Ludwik、Kloc, Krystian、Mlochowski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glucosides of 3-alk[en]yl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：S. G. Polonik、A. M. Tolkach、V. A. Denisenko、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00579767

  日期：——
• SYPER, L.;KLOC, K.;MLOCHOWSKI, J., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 5, 808-822
  作者：SYPER, L.、KLOC, K.、MLOCHOWSKI, J.

  DOI：——

  日期：——