2,5-Dihydro-2,5-dioxo-3-methoxy-1H-benz[b]azepine | 52280-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-3-methoxy-1H-benz[b]azepine
• 英文别名: 3-methoxy-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione；3-methoxy-2,5-dihydro-1H-[1]benzazepine-2,5-dione；3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine；1H-1-Benzazepine-2,5-dione, 3-methoxy-；3-methoxy-1H-1-benzazepine-2,5-dione
• CAS: 52280-65-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ITSMDHXJQRRVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydro-2,5-dioxo-3-methoxy-1H-benz[b]azepine 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N-(3-Methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮的类似物：N-甲基-D-天冬氨酸受体甘氨酸位点的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定

  DOI：

  10.1021/jm960479z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-3-methoxy-1H-benz[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1H-1-苯并ze庚因-2,5-二酮的类似物：N-甲基-D-天冬氨酸受体甘氨酸位点的结构-活性关系。

  摘要：

  合成了一系列3-羟基-1H-1-苯并enza庚因-2,5-二酮（HBAD）的芳香族和氮杂环戊烷环修饰的类似物，并在NMDA受体甘氨酸位点对其进行了评估。芳香环修饰的HBAD通常是通过与取代的2-甲氧基萘-1,4-二酮进行Schmidt反应，然后进行去甲基化来制备的。苯并ze庚因3-甲基醚的亲电芳族取代得到7-取代的类似物。多取代的2-甲氧基萘-1，4-二酮的制备通过Diels-Alder方法进行，利用取代的丁二烯与2-甲氧基苯醌进行随后的芳构化。还研究了结构修饰，例如消除芳环，除去3-羟基和羟基从C-3到C-4的转移。使用[3H] MK801结合试验对NMDA拮抗作用进行了初步评估。通过[3H] -5,7-二氯尿嘧啶酸（DCKA）甘氨酸位点结合测定法进一步评估了表现出通过抑制[3H] MK801结合而显示出NMDA拮抗剂活性的HBAD。使用非洲爪蟾卵母细胞和培养的大鼠皮质神经元的电生理测定

  DOI：

  10.1021/jm960479z

文献信息

• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04473575A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  各种取代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂卓-2-酮及其功能衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，可用作抗高血压药。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• 1-bolizazepin-2,5-diones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05492905A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Benz[b]azepine compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of neurological disorders utilizing them.

  苯并[b]哌啶化合物，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗神经系统疾病的方法。
• Substituted nitrogen heterocycles
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05656626A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Antagonists at the NMDA receptor complex which are benz[b]azepines having a hydroxy, alkoxy or amino substituent at the 3-position and a 4-position alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl substituent for treatment of stroke and/or other neurodegenerative disorders.

  在NMDA受体复合物中拥有3位羟基，烷氧基或氨基取代基以及4位烯丙基，炔基，芳基或杂环芳基取代基的苯并[b]噁唑类拮抗剂，用于治疗中风和/或其他神经退行性疾病。
• Therapeutic compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05654295A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Benz[b]azepine compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of neurological disorders utilizing them.

  苯并[b]氮杂环化合物，包含它们的制药组合物以及利用它们治疗神经系统疾病的方法。