2-indane-1-ylaniline | 92849-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-indane-1-ylaniline
• 英文别名: 2--anilin；aminophenylindane；2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)aniline
• CAS: 92849-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: GQCWHYJQXLHKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indane-1-ylaniline 生成 2,9b-dihydro-1H-cyclopentafluorene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydrocyclopent[jk]fluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a022
• 作为产物：
  描述：

  2--benzoesaeure 生成 2-indane-1-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydrocyclopent[jk]fluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a022

文献信息

• Zeolite catalyzed hydroarylation of alkenes with aromatic amines under organic ligand-free conditions
  作者：Xinzhi Wang、Hongli Wang、Kang Zhao、Teng Li、Shujuan Liu、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.007

  日期：2021.2

  material chemistry. However, controllable synthesis of single hydroarylation product is still a significant challenge because hydroarylation reaction often delivers four hydroarylation products and hydroamination products are also produced during the reaction. Herein, we report the first example of heterogeneous zeolite catalyzed hydroarylation of styrene and norbornene with aniline derivatives under

  烯烃与芳族胺的加氢芳基化被认为是获得功能性芳族胺的最经济，最直接的方法，它是有机合成和材料化学中的通用构建基块。但是，单一加氢芳基化产物的可控合成仍然是一个重大挑战，因为加氢芳基化反应通常会产生四种加氢芳基化产物，并且在反应过程中还会产生加氢胺化产物。在此，我们报道了在无有机配体条件下非均相沸石催化苯乙烯和降冰片烯与苯胺衍生物的加氢芳基化的第一个例子。以USY沸石为催化剂，各种具有不同官能团的烯烃和芳族胺可以高区域选择性地以48–95％的收率平稳地转化为相应的产物。详细的表征表明，路易斯酸可以促进加氢胺化产物的Hofmann-Martius重排向加氢芳基化反应，从而提高了对加氢芳基化反应的选择性。另外，可以发现沸石的弱酸位在形成加氢芳基化产物中起关键作用。此外，催化剂可以重复使用至少10次而不会明显失活。这项工作可能会促进烯烃加氢芳基化非均相催化剂体系的发展。对加氢芳基化产物具有高选择性。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02688

  日期：2018.10.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable

  可调节的芳基烷基离子液体（TAAIL）是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反，这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性，并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
• Verfahren zur Herstellung von N-Glycidylverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0143075A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  Aromatische N-Glycidylamine werden durch Umsetzung eines Amins mit mindestens, einem, vorzugsweise mit zwei oder mehreren aromatischen Aminwasserstoffatomen mit Epichlorhydrin in Anwesenheit, als Katalysator, eines zwei-oder mehrwertigen Metallsalzes der Salpetersäure oder der Perchlorsäure, oder einer Carbon- oder Sulfonsäure, die am a-Kohlenstoffatom zur Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist, gefolgt von Dehydrochlorierung des entstandenen Produkts, hergestellt. In Anwesenheit des Metallsalzes entsteht ein Produkt mit höherem Glycidygehalt und niedrigerer Viskosistät als das entsprechende Produkt einer Reaktion, die ohne Metallsalz durchgeführt wird. Geeignete aromatische Amine sind zum Beispiel Anilin, Phenylendiamine, im Ring substituierte Phenylendiamine und Bis(4-amino-phenyl)methan. Die Metallsalze können z.B. Salze des Magnesiums, Calciums, Zinks, Mangans, Nickels, Eisens, Lanthans, Vanadiums, Ytterbiums oder Urans sein.

  芳香族 N-缩水甘油胺的制备方法是：在硝酸或高氯酸的二价或多价金属盐，或 在碳原子上被氟、氯或溴取代羧基或磺酸基的羧基或磺酸基的二价或多价金属盐作为催 化剂存在的情况下，使具有至少一个，最好是两个或更多芳香族胺氢原子的胺与环氧氯丙烷 反应，然后对所得产物进行脱氢氯化。在有金属盐存在的情况下，生成物的缩水甘油含量较高，粘度较低，而在没有金属盐存在的情况下，反应生成物的粘度较低。 合适的芳香胺有苯胺、苯二胺、环取代的苯二胺和双（4-氨基苯基）甲烷等。金属盐可以是镁、钙、锌、锰、镍、铁、镧、钒、镱或铀的盐。
• Mit Thermoplasten modifizierte Epoxyharzsysteme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0099338B1

  公开（公告）日：1986-05-14
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-GLYCIDYLAMINES
  申请人：Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH

  公开号：EP1656363A2

  公开（公告）日：2006-05-17