tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate | 41879-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate
• 英文别名: 2-Methyl-2-propyl-N-(ethoxycyclopropyl)-carbamat；t-Butyl-N-(1-ethoxycyclopropyl)-carbamat；tert-Butyl (1-ethoxycyclopropyl)carbamate
• CAS: 41879-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: PPOLLIWRWRLMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-aminocyclopropanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  科林和邻乙基吗啡的新合成

  摘要：

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750411
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropanecarboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  科林和邻乙基吗啡的新合成

  摘要：

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750411

文献信息

• Photochemical reactivity of keto imino ethers. IV. Type I and type II reactions
  作者：T. H. Koch、R. J. Sluski、R. H. Moseley

  DOI：10.1021/ja00793a021

  日期：1973.6
• US4076840A
  申请人：——

  公开号：US4076840A

  公开（公告）日：1978-02-28
• A New Synthesis of Coprine andO-Ethylcoprine
  作者：Thomas Kienzler、Peter Strazewski、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19920750411

  日期：1992.6.24

  Coprine (1), a toxine of the mushroom Coprinus atramentarius, was synthesized starting from the 2-amino and 1-carboxy-protected L-glutamic acids 4 and 12. Compound 4 was first decarboxylated by a radical chain reaction to bromide 5 which underwent ring closure to cyclopropanecarboxylate 6 on treatment with NaH (Scheme 1). Subsequent oxidative electrolysis of 7 to form tert-butyl N-(1-ethoxycyclopropyl)carbamate

  蘑菇Coprinus atramentarius的毒素，Coprine（1）是从2-氨基和1-羧基保护的L-谷氨酸4和12开始合成的。首先通过自由基链反应将化合物4脱羧成溴化物5，然后在用NaH处理时将其闭环成环丙烷羧酸酯6（方案1）。随后氧化7生成N-（1-乙氧基环丙基）氨基甲酸叔丁酯（8）并进行酸性水解，生成1-氨基环丙醇盐酸盐（9）。选择性切割8（10或11）个氨基保护基，将相应的胺13与L-谷氨酸12偶联，酸水解生成的L-谷氨酰胺衍生物17，得到O-乙基coprine（3）和coprine（1）。